2-para-methoxyphenyl-1,3-thiazolidine-4,5-dione | 3553-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-para-methoxyphenyl-1,3-thiazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4,5-dione；2-<4-Methoxy-phenyl>-thiazolindion-4,5；2-(4-Methoxy-phenyl)-thiazoline-4,5-dione；2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4,5-dione
• CAS: 3553-57-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: OFWHZZIENBJKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C (decomp)
• 沸点：
  360.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-para-methoxyphenyl-1,3-thiazolidine-4,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 对甲氧基硫代苯甲酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷轻松地从异氰酸苯甲酰基酯合成2-氮杂氮杂环戊烷

  摘要：

  由噻唑-4，5-二酮原位生成的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与硫代苯甲酰基异氰酸酯反应，生成重氮酮，通过分子内布赫纳反应将其转化为2-氮杂氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 、 草酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-para-methoxyphenyl-1,3-thiazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷轻松地从异氰酸苯甲酰基酯合成2-氮杂氮杂环戊烷

  摘要：

  由噻唑-4，5-二酮原位生成的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与硫代苯甲酰基异氰酸酯反应，生成重氮酮，通过分子内布赫纳反应将其转化为2-氮杂氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.107

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of sulfur-containing amides of dicarboxylic acids
  作者：V. N. Kuklin、N. A. Anisimova、L. V. Pastushenkov、B. A. Ivin

  DOI：10.1007/bf02219700

  日期：1996.3

  Derivatives of malonic acid exhibit a wide spectrum of pharmacological properties. There are compounds in this group that exhibit hypotensive, diuretic, spasmolytic, antioxidant, antiinflammatory, and analgetic effects [I 5]. The purpose of this work was to synthesize nonsymmetric sulfur-containing diamides and amidoesters of malonic and oxalic acids and to study their hypotensive, antiarrhythmic,

  丙二酸衍生物表现出广泛的药理特性。该组中的某些化合物具有降血压、利尿、解痉、抗氧化、抗炎和镇痛作用 [I 5]。这项工作的目的是合成丙二酸和草酸的非对称含硫二酰胺和酰胺酯，并研究它们的降压、抗心律失常和抗缺氧活性。为了合成丙二酸 (III XIII) 的硫代芳酰基 (烷硫基) 衍生物，我们使用 1,3-噻嗪 (I) 与亲核试剂（醇、胺）的反应，因为没有其他方案可以得到所需的目标产物 [6 ]。特别注意 2-芳基-4,6-二氧代1,3-噻嗪与二异丁胺的相互作用，因为已知这种胺不会给产品带来高毒性，同时赋予高药理活性 [7]。2-芳基(烷硫基)-4,6-二氧代-l,3-噻嗪 (I) 是相对强的酸（pKa 3.0 5.0 in 50% 乙醇），在 1820~加热二异丁基铵盐，以及仲胺与噻嗪 I 在甲苯或二恶烷中加热时的相互作用，导致形成二酰胺 III VIII。请注意，将噻嗪环（芳硫基）中 C(5)
• Derocque,J.-L.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1183 - 1186
  作者：Derocque,J.-L.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J.; Schenk,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2954 - 2965
  作者：Goerdeler,J.、Schenk,H.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J.; Schenk,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3831 - 3837
  作者：Goerdeler,J.、Schenk,H.

  DOI：——

  日期：——
• OTOHIKO TSUGE; SATOSHI URANO, HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 10, 1319-1322
  作者：OTOHIKO TSUGE、 SATOSHI URANO

  DOI：——

  日期：——