N,N’-dimethylethylenediamine carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N’-dimethylethylenediamine carbamate
• 英文别名: H3N(+)-(CH2)2-NMeCOO(-)；(2-Amino-ethyl)-methyl-carbamic acid；2-aminoethyl(methyl)carbamic acid
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: PCCNVKYGJWWOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-dimethylethylenediamine carbamate 在 cerium(IV) oxide 作用下， 159.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以72%的产率得到1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  CeO2催化各种氨基甲酸酯在相应的胺溶剂中转化为有机脲衍生物

  摘要：

  通过将相应的胺溶剂与CeO 2催化剂相结合，设计了一种用于将各种氨基甲酸胺直接转化为尿素衍生物的新催化体系。胺类溶剂抑制了氨基甲酸胺的不希望的热分解，从而产生了具有高周转频率 (TOF) 的尿素衍生物的高产率。这里展示的反应之一是乙二胺氨基甲酸酯 (EDA-CA) 在乙二胺 (EDA) 溶剂中的转化。该系统产生了 2-咪唑啉酮（产率 62%）和N，N'-双（2-氨基乙基）脲（产率 38%，包括其相关化合物）。基于用于EDA-CA转化的催化剂量的TOF为3.7 h -1，这比先前报道的在相似反应温度下在不同有机溶剂中运行的系统中至少高出 6 倍。在水添加剂的存在下，这种依赖于CeO 2催化剂和EDA溶剂的催化体系比没有水添加剂的反应慢，但仍能以高收率生产尿素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2022.118747
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N,N’-dimethylethylenediamine carbamate
  参考文献：
  名称：

  CeO2催化各种氨基甲酸酯在相应的胺溶剂中转化为有机脲衍生物

  摘要：

  通过将相应的胺溶剂与CeO 2催化剂相结合，设计了一种用于将各种氨基甲酸胺直接转化为尿素衍生物的新催化体系。胺类溶剂抑制了氨基甲酸胺的不希望的热分解，从而产生了具有高周转频率 (TOF) 的尿素衍生物的高产率。这里展示的反应之一是乙二胺氨基甲酸酯 (EDA-CA) 在乙二胺 (EDA) 溶剂中的转化。该系统产生了 2-咪唑啉酮（产率 62%）和N，N'-双（2-氨基乙基）脲（产率 38%，包括其相关化合物）。基于用于EDA-CA转化的催化剂量的TOF为3.7 h -1，这比先前报道的在相似反应温度下在不同有机溶剂中运行的系统中至少高出 6 倍。在水添加剂的存在下，这种依赖于CeO 2催化剂和EDA溶剂的催化体系比没有水添加剂的反应慢，但仍能以高收率生产尿素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2022.118747

文献信息

• Orthoamide und Iminiumsalze, LXX [1]. Zur Fixierung vonKohlendioxid mit organischen Basen (Teil 1) – Reaktionen von Diaminen mit Kohlendioxid / Orthoamides and Iminium Salts, LXX [1]. Capturing of Carbon Dioxide with Organic Bases (Part 1) – Reactions of Diamines with Carbon Dioxide
  作者：Ioannis Tiritiris、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2011-0209

  日期：2011.2.1

  The alkylammonium alkylcarbamates 2, 4a,b, 14 were prepared from the amines 1, 3a,b, 13 and CO₂. The crystal structures of 2 and 4b show carbamate anions, which are connected by N-H···O hydrogen bonds to form centrosymmetric dimers. The zwitterionic carbamates 7a,b, 8a,b and 11 are formed in the reactions of the diamines 6a,b and 10 with CO₂. The crystal structures of 7a and 8b show strong intermolecular hydrogen bonds involving water molecules, the ammonium and the carbamate groups. In these compounds the molecules are interconnected in an extended two- or three-dimensional network. Due to the absence of crystal water molecules, the structure of 11 contains intermolecular hydrogen bonds involving the ammonium and the carbamate group in double-stranded chains. The diamines 17a,b react with CO₂ to give the zwitterionic carbamates 18a,b.

  烷基铵烷基氨基甲酸酯2、4a、b、14是由胺1、3a、b、13和CO2制备而成的。2和4b的晶体结构显示氨基甲酸酯阴离子，通过N-H···O氢键连接形成中心对称二聚体。二胺6a、b和10与CO2反应形成带电离子的氨基甲酸酯7a、b、8a、b和11。7a和8b的晶体结构显示强的分子间氢键，涉及水分子、铵基和氨基甲酸酯基团。在这些化合物中，分子以扩展的二维或三维网络相互连接。由于晶体中没有结晶水分子，11的结构包含涉及铵基和氨基甲酸酯基团的分子间氢键，形成双链结构。二胺17a、b与CO2反应生成带电离子的氨基甲酸酯18a、b。
• PHENYLSULFAMOYL BENZAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20100105686A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to new sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R 1 -R 8 and Z are as defined in the claims, and optical antipodes or racemates and/or salts and/or hydrates and/or solvates thereof, which are selective antagonists of bradykinin B1, to processes for producing these same compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的新磺酰胺衍生物，其中R1-R8和Z如权利要求中所定义，以及其光学对映体或外消旋体和/或盐和/或水合物和/或溶剂化物，它们是布雷地酮B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法、包含它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症状况中的应用。
• CeO2-catalyzed transformation of various amine carbamates into organic urea derivatives in corresponding amine solvent
  作者：Jie Peng、Mizuho Yabushita、Yingai Li、Ryotaro Fujii、Masazumi Tamura、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118747

  日期：2022.8

  A new catalytic system for the direct conversion of various amine carbamates into urea derivatives was devised by combining corresponding amine solvents with CeO2 catalyst. The amine solvents suppressed undesired thermal decomposition of amine carbamates, resulting in the high-yielding production of urea derivatives with high turnover frequency (TOF). One of the reactions demonstrated here was the

  通过将相应的胺溶剂与CeO 2催化剂相结合，设计了一种用于将各种氨基甲酸胺直接转化为尿素衍生物的新催化体系。胺类溶剂抑制了氨基甲酸胺的不希望的热分解，从而产生了具有高周转频率 (TOF) 的尿素衍生物的高产率。这里展示的反应之一是乙二胺氨基甲酸酯 (EDA-CA) 在乙二胺 (EDA) 溶剂中的转化。该系统产生了 2-咪唑啉酮（产率 62%）和N，N'-双（2-氨基乙基）脲（产率 38%，包括其相关化合物）。基于用于EDA-CA转化的催化剂量的TOF为3.7 h -1，这比先前报道的在相似反应温度下在不同有机溶剂中运行的系统中至少高出 6 倍。在水添加剂的存在下，这种依赖于CeO 2催化剂和EDA溶剂的催化体系比没有水添加剂的反应慢，但仍能以高收率生产尿素衍生物。