2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)thiazole
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: DMRHMIWILSPXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和双（羟苯基）取代的唑，噻吩，苯和氮杂苯作为17β-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm8006917
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.07h， 生成 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐照从α-甲苯磺酰氧基固态合成2-芳基苯并[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑

  摘要：

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。

  DOI：

  10.1039/a807563h

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• [EN] BENZYLHYDROXYDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLHYDROXYDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2016066742A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention relates to benzylhydroxyde derivatives of formula (I): The invention also relates to the preparation and the therapeutic use of the compounds of formula (I).

  该发明涉及式(I)的苄基羟基衍生物。该发明还涉及式(I)化合物的制备和治疗用途。
• Benzylhydroxyde derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3015459A1

  公开（公告）日：2016-05-04

  The invention relates to benzylhydroxyde derivatives of formula (I): The invention also relates to the preparation and the therapeutic use of the compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）的苄基羟基衍生物： 本发明还涉及式（I）化合物的制备和治疗用途。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• BENZYLHYDROXYDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3212622A1

  公开（公告）日：2017-09-06