3-amino-9,9-dipropyl-2-hydroxyfluorene | 173312-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-amino-9,9-dipropyl-2-hydroxyfluorene
• 英文别名: 3-amino-9,9-dipropylfluoren-2-ol
• CAS: 173312-21-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: QWOMRFJAUYMBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-9,9-dipropyl-2-hydroxyfluorene 在 吡啶 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(9,9-dipropylideno<3,2-f>benzoxazol-2-yl)-2-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并呋喃，二苯并噻吩和被苯并恶唑和羟基取代的咔唑的合成及其光物理性质，以产生激发态的分子内质子转移

  摘要：

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320523
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dipropylfluorene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 溴 、 硝酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-9,9-dipropyl-2-hydroxyfluorene
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并呋喃，二苯并噻吩和被苯并恶唑和羟基取代的咔唑的合成及其光物理性质，以产生激发态的分子内质子转移

  摘要：

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320523

文献信息

• Benzazole compounds with ESIPT fluorescence
  申请人：Philadelphia College of Pharmacy and Science

  公开号：US05587112A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  A new class of proton transfer, benzazole, fluorescent compounds is composed of a 2-benzazolyl moiety covalently bonded to an aromatic fused ring heterocyclic moiety. The 2-benzazolyl moiety may be a 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl, or 2-benzimidazolyl. The aromatic fused ring heterocyclic moiety may be a 3-dibenzofuranyl or 3-dibenzothiophenyl each substituted at the 2 position with a proton donating group, or a 2-carbazolyl substituted at the 3 position with a proton donating group. The proton donating group may be hydroxy, sulfonamido, carbonamido, and the like, and preferably is hydroxy. The fluors are soluble in organic matrix materials such as solvents, monomers, resins, polymers, and the like. The UV-excited fluors emit short-lived fluorescence at .gtoreq.520 nm and may be used in the manufacture of fluorescent coatings, objects, scintillators, light sources and the like. The fluors are particularly useful for radiation-hard, solid scintillators for the detection and measurement of high energy particles and radiation and for UV filter materials.

  一种新型的质子转移，苯并唑荧光化合物由一个2-苯并唑基团和一个芳香融合环杂环基团共价键合而成。2-苯并唑基团可以是2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基或2-苯并imidazolyl。芳香融合环杂环基团可以是3-二苯并呋喃基或3-二苯并硫吩基，每个基团在2位上用一个质子供体基团取代，或是2-咔唑基，在3位上用一个质子供体基团取代。质子供体基团可以是羟基、磺酰胺基、碳酰胺基等，最好是羟基。荧光物质在有机基质材料中溶解，如溶剂、单体、树脂、聚合物等。紫外激发的荧光物质在大于等于520纳米处发出短寿命荧光，可用于制造荧光涂料、物体、闪烁体、光源等。荧光物质特别适用于用于检测和测量高能粒子和辐射的辐射硬化固态闪烁体和紫外线过滤材料。
• Compounds That Absorb Ultraviolet Light, Methods of Their Preparation and Optical Lenses Containing Them
  申请人：Kauffman Joel M.

  公开号：US20080064880A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds that absorb ultraviolet light 380 nm to 400 nm range but avoid absorption in the blue light range, thereby imparting yellowness, i.e., 410-420 nm have suitable refractive characteristics useful in the preparation of optical resins or plastics suitable, for example, for the manufacture of ophthalmic lenses. Methods for making the compounds, optic lenses containing the compounds, and methods for making these are also described.

  吸收紫外光380nm到400nm范围内的化合物，但避免在蓝光范围内吸收，从而赋予黄色，即410-420nm具有适合制备光学树脂或塑料的折射特性，例如，用于制造眼科透镜。还描述了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的光学透镜以及制造这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS THAT ABSORB ULTRAVIOLET LIGHT, METHODS OF THEIR PREPARATION AND OPTICAL LENSES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES ABSORBANT LA LUMIERE ULTRAVIOLETTE, LEURS METHODES DE PREPARATION ET LENTILLES OPTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ESSILOR INT

  公开号：WO2006069811A3

  公开（公告）日：2007-01-04
• COMPOUNDS THAT ABSORB ULTRAVIOLET LIGHT, METHODS OF THEIR PREPARATION AND OPTICAL LENSES CONTAINING THEM
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique)

  公开号：EP1838682B1

  公开（公告）日：2013-09-25
• US5587112A
  申请人：——

  公开号：US5587112A

  公开（公告）日：1996-12-24