(R)-benzyl 2-hydroxy-2-phenylpropanoate | 648424-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: benzyl (R)-(+)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate；benzyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 648424-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NPVULOXMMQEFTF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 迭氮酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以99%的产率得到benzyl (S)-2-azido-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 在 (2R,3S)-3-isopropyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5][1,3]selenazolo[3,2-a]pyrimidine 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (R)-benzyl 2-hydroxy-2-phenylpropanoate 、 (S)-benzyl 2-(isobutyryloxy)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354

文献信息

• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。
• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。