1-(benzyloxy)-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: SVBNTFZNQPOQLZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-2-phenylpropan-2-ol 、 1-(benzyloxy)-2-phenylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354

文献信息

• Alkylative kinetic resolution of vicinal diols under phase-transfer conditions: a chiral ammonium borinate catalysis
  作者：Martin Pawliczek、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7sc04854h

  日期：——

  Herein, we report the first alkylative kinetic resolution of vicinal alcohols realized by cooperative use of a chiral quaternary ammonium salt and an achiral borinic acid. In addition, a catalytic regioselective alkylation of a secondary alcohol in the presence of an unprotected primary one is presented, emphasizing the unique selectivity and potential of this ammonium borinate catalysis.

  在此，我们报告了通过手性季铵盐和非手性硼酸的协同使用实现的连位醇的第一次烷基化动力学拆分。此外，还介绍了在未保护的伯醇存在下仲醇的催化区域选择性烷基化，强调了这种硼酸铵催化的独特选择性和潜力。