N-butylidenebenzylamine N-oxide | 162365-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butylidenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-α-propylnitrone；N-benzylbutan-1-imine oxide
• CAS: 162365-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RNLZGTIIHIKFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylidenebenzylamine N-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-N-benzylhex-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  甲醛作为束缚有机催化剂：烯丙胺的高度非对映选择性加氢胺化

  摘要：

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02675
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 正丁醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation Using Unsymmetrical Vicinal Diamine-Based Ligands: Dramatic Substituent Effect on Catalyst Efficiency
  作者：Bo Zhang、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100299

  日期：2011.8

  The use of unsymmetrical vicinal diamines as ligands for Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation is described. With a SmI(2)-mediated cross-coupling protocol, a series of enantiomerically pure unsymmetrical vicinal diamines were readily prepared and examined in the asymmetric transfer hydrogenation. It was found that an aromatic substituent on the carbon bearing the -NHTs group and a bulky alkyl

  描述了使用不对称连二胺作为 Ru 催化的不对称转移氢化的配体。使用 SmI(2) 介导的交叉偶联方案，在不对称转移氢化中很容易制备和检查了一系列对映异构纯的不对称邻二胺。发现带有-NHTs 基团的碳上的芳族取代基和另一侧的庞大烷基取代基对于配体的有效性都非常重要，表明该取代基对催化剂效率具有显着影响。使用配体 8，实现了与 N-tosyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (TsDPEN) 相当的出色对映选择性。结果为 Ru 催化的不对称转移氢化机理提供了一些有用的信息。
• Organocatalysis “on water”. Regioselective [3 + 2]-cycloaddition of nitrones and allenolates
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Ezequiel Q. Morales、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b606096j

  日期：——

  The first example of a regioselective and organocatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between conjugated alkynoates and nitrones “on water” is described.

  描述了在“水相”中，结合烯炔酸酯与亚硝酸酯之间的区域选择性和有机催化的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。
• Oxidation of secondary amines by molecular oxygen and cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.100

  日期：2004.1

  Cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter calcoaceticus catalyzed the oxidation of tertiary and secondary amines to N-oxides and nitrones, respectively. The formation of a hydroxylamine intermediate was involved with secondary amines as starting substrates.

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。
• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙moL-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• A Metal-Free General Procedure for Oxidation of Secondary Amines to Nitrones
  作者：Carolina Gella、Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félíx Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo901108u

  日期：2009.8.21

  An efficient and metal-free protocol for direct oxidation of secondary amines to nitrones has been developed, using Oxone in a biphasic basic medium as the sole oxidant. The method is general and tolerant with other functional groups or existing stereogenic centers, providing rapid access to enantiomerically pure compounds in good yields.

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。