3-noradamantane carboxylic acid | 37392-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-noradamantane carboxylic acid
• 英文别名: Tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-1-carboxylic acid
• CAS: 37392-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UELZQHLBJOVOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-noradamantane carboxylic acid 在 双氧水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-1-carboperoxoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lion, C.; Hedayatullah, M.; Bauer, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 3, p. 249 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetracyclo<4.2.0.0^2,4.0^3,7>nonene-8 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 3-noradamantane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the noradamantane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a026

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization of Activated Alkenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Chao Chen、Haijun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02594

  日期：2016.2.5

  decarboxylative addition/aryl migration/desulfonylation of N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide with primary, secondary, and tertiary carboxylic acids was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of α-all-carbon quaternary stereocenters amides and isoquinolinediones. It was proposed that the radical generated from the silver-catalyzed decarboxylation was involved in the sequence

  描述了N-苯基-N-（苯基磺酰基）甲基丙烯酰胺与伯，仲和叔羧酸的银催化的脱羧加成/芳基迁移/脱磺酰化。该方案为合成α-全碳四元立体中心酰胺和异喹啉二酮提供了一种有效的方法。有人提出，由银催化的脱羧反应产生的自由基参与了序列反应。
• Design of Photoredox-Catalyzed Giese-Type Reaction for the Synthesis of Chiral Quaternary α-Aryl Amino Acid Derivatives via Clayden Rearrangement
  作者：Peng Ji、Jing Chen、Xiang Meng、Feng Gao、Yue Dong、Hang Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02029

  日期：2022.11.4

  for the synthesis of molecular architectures by unifying a photoredox catalytic asymmetric Giese-type reaction and Clayden rearrangement. A new class of chiral Karady–Beckwith dehydroalanines is designed and serves as a versatile handle for the photoredox-mediated highly stereoselective Giese-type reaction with feedstock carboxylic acids and tertiary amines. Subsequent Clayden rearrangement delivers

  手性季α-芳基氨基酸具有生物学价值，但在合成上具有挑战性。在此，我们报告了一种通过结合光氧化还原催化不对称吉斯型反应和克莱登重排来合成分子结构的策略。设计了一类新型手性 Karady-Beckwith 脱氢丙氨酸，可作为光氧化还原介导的与原料羧酸和叔胺的高度立体选择性吉斯型反应的通用手柄。随后的克莱登重排产生了具有高立体选择性的手性季α-芳基氨基酸衍生物。这种多功能方法为组装高要求的手性构件提供了可靠的来源。
• Xanthine compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0415456A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: wherein each of R¹, R² and R³ independently represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; each of X¹ and X² independently represents an oxygen or sulfur atom; represents a single bond or a double bond; Y represents a single bond or an alkylene group, n represents 0 or 1, each of W¹ and W² independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl or amino group, Z represents -CH₂-, -O-, -S- or -NH-residues; provided that when Q is then R¹, R² and R³ are not simultaneously methyl; and physiologically acceptable salts thereof have a diuretic effect, a renal-protecting effect and/or a bronchodilatory effect. The compounds are useful as a diuretic, a renal-­protecting agent and /or bronchodilator.

  由下式代表的新型黄嘌呤化合物： 其中 R¹、R² 和 R³ 各自独立地代表氢原子或低级烷基； X¹和X²各自独立地代表氧原子或硫原子； 代表单键或双键； Y代表单键或亚烷基，n代表0或1，W¹和W²各自独立地代表氢原子、低级烷基或氨基，Z代表-CH₂-、-O-、-S-或-NH-残基；条件是当Q是 则 R¹、R² 和 R³ 不同时为甲基；其生理上可接受的盐类具有利尿作用、肾保护作用和/或支气管扩张作用。 这些化合物可用作利尿剂、肾保护剂和/或支气管扩张剂。
• Piperidinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0486280A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  Spirocyclic compounds of the formula : are oxytocin and vasopressin antagonists useful in the treatment of pre-term labor, dysmenorrhea and for the stoppage of labor preparatory to cesarean delivery, timing of parturition, uterine hyperactivity, endometriosis, hypertension, congestive heart failure, hyponatremia and cognitive disorders.

  式.的螺环化合物是催产素和血管加压素的拮抗剂，可用于治疗早产、痛经、剖宫产前的停产、定时分娩、子宫收缩： 是催产素和血管加压素拮抗剂，可用于治疗早产、痛经、剖宫产前的停产、分娩时机、子宫过度活动、子宫内膜异位症、高血压、充血性心力衰竭、低钠血症和认知障碍。