Methyl-4-trimethylsilylphenylsulfoxid | 54560-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-trimethylsilylphenylsulfoxid
• CAS: 54560-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₆OSSi
• 分子量: 212.388
• InChiKey: BOTVYYOUCFWELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 、 Methyl-4-trimethylsilylphenylsulfoxid 在 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸酐 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到4-(methylsulfanyl)phenyl 4-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  借助Pummerer型活化的芳基亚砜的区域选择性C–H磺酰化

  摘要：

  在酸酐存在下，芳基亚砜与烷基芳基硫醚的区域选择性C–H磺酰化反应得到了发展，这导致最初形成的salts盐脱烷基后形成了1,4-二硫杂亚芳基。反应开始于芳基亚砜的Pummerer型活化，然后是烷基芳基硫醚的亲核攻击。亲核攻击只发生在对位，或者在对位不可用的情况下，在特定位置发生，这主要受亚砜导向剂的完全控制，而与任何其他取代基无关。最初形成的芳基sulf盐是可分离的，可用作钯与四芳基硼酸钠的芳基化反应的卤代芳基替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02147
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲硫基)-4-(三甲基硅烷基)-苯 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl-4-trimethylsilylphenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  有机金属硫化物中XMe 3和CH 2 XMe 3（X = Si，Ge，Sn或Pb）取代基的电子效应。动力学和光电子能谱研究

  摘要：

  对于有机金属硫化物p -Me 3 XC 6 H 4 SMe（I），p -Me 3 XCH 2 C 6 H 4 SMe（II）和PhSCH 2 XMe 3（III）（X = Si，Ge.Sn或Pb ）已在25°分光光度法测量了过苯甲酸的氧化速率，并将其与通过uv光电子能谱测量获得的电离能进行了比较。从硫化物（I）+ I，（p → d）π的结果超共轭作用几乎抵消了；对于系列（II）和（III），CH 2 XMe 3基团的电子释放特征证实了C-金属超共轭的重要性。还研究了溶剂对标题化合物氧化速率的影响，并进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1039/p29760000306

文献信息

• ipso-Fluorination of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride
  作者：Aileen P. Lothian、Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw、Rachel G. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.016

  日期：2011.4

  Reaction of aryltrimethylsilanes with xenon difluoride in C6F6/Pyrex® at room temperature gives aryl fluorides in good yield. The reaction is inhibited when acetonitrile is used as solvent but proceeds well in CFCl3/Pyrex® or CH2Cl2/Pyrex®. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for this ipso-fluorination. The reaction does not proceed in PTFE, quartz, soda glass or glassy-carbon

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过iPSo-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。