烯丙基(苄基)二甲基硅烷 | 13617-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基(苄基)二甲基硅烷
• 英文名称: allyl(benzyl)dimethylsilane
• 英文别名: Allyl-benzyl-dimethyl-silan；Allylbenzyldimethylsilane；benzyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 13617-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: MWHVQTOELUOXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8888 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基(苄基)二甲基硅烷 生成 benzyldimethyl(propyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Doucet,A.; Perrot,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基氯硅烷 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到烯丙基(苄基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Zinc mediated allylations of chlorosilanes promoted by ultrasound: Synthesis of novel constrained sila amino acids

  摘要：

  通过锌介导和超声波促进，报道了一种用于氯硅烷的烯基化和丙炔基化的简单、快速和高效方法。作为产生的双烯基硅烷的直接应用，首次制备了三种新颖的约束硅氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob00294f

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Allylsilanes
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201201095

  日期：2012.5.7

  CF3 on C: Trifluoromethylation of allylsilane derivatives was accomplished through the use of CuI and Togni's reagent (1) under mild conditions. The reaction of allylsilanes without a substituent in the 2‐position gave vinylsilane derivatives, while 2‐substituted allylsilanes afforded desilylated products. The utility of the products was demonstrated through their further transformation.

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。
• Efficient Addition of Allylsilanes to α,β-Enones Using Catalytic Indium and Trimethylsilyl Chloride
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、K. Nagaiah、S. V. Damle、Kooyeon Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41017

  日期：——

  β-Enones undergo an efficient Hosomi-Sakurai reaction with allyltrimethylsilane, in which a catalytic amount of indium is used in the presence of trimethylsilyl chloride as an activator under mild conditions to produce the conjugate addition products in good yields.

  α,β-烯酮与烯丙基三甲基硅烷发生有效的 Hosomi-Sakurai 反应，其中催化量的铟在三甲基氯硅烷作为活化剂的存在下在温和条件下以良好的产率产生共轭加成产物。
• Ru(II)‐Pheox Catalyzed Highly Stereoselective Cyclopropanation of Allyl‐ and Vinylsilanes with Diazoesters and Their Synthetic Applications
  作者：Nansalmaa Otog、Hayato Inoue、Doan Thi Thuy Trinh、Zolzaya Batgerel、Niklas Maximilian Langendorf、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/cctc.202001427

  日期：2021.1.12

  catalyst for cyclopropanation reactions of diazoesters with various allylsilanes. Also, methyl(diazoacetoxy)acetate afforded in significantly enhanced yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. The cyclopropanation reactions with vinylsilanes with methyl (diazoacetoxy)acetate proceeded with excellent diastereoselectivities (>99 : 1 d.r.). Moreover, cyclopropylsilane derivatives could be successfully

  由各种烯丙基和乙烯基硅烷与官能化的重氮酸酯进行立体选择性合成的光学活性环丙基硅烷，具有优异的收率（高达99％）和非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。 Ru（II）-Pheox催化剂的存在。在一系列Ru（II）-Pheox催化剂中，p-MeO-Ru（II）-Pheox被确定为重氮酸酯与各种烯丙基硅烷的环丙烷化反应的最佳催化剂。同样，（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的产率，非对映选择性和对映选择性也大大提高。用乙烯基硅烷与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯进行的环丙烷化反应具有出色的非对映选择性（> 99：1 dr）。此外，环丙基硅烷衍生物可以成功地转化为合成生物活性化合物的有益构件，包括抗HIV药物和Imatinib-7。
• Gas-phase reactions of anions with substituted silanes
  作者：C. H. DePuy、Veronica M. Bierbaum、L. A. Flippin、Joseph J. Grabowski、Gary K. King、Robert J. Schmitt、S. A. Sullivan

  DOI：10.1021/ja00535a031

  日期：1980.7

  fluoride, amide, hydroxide, and methoxide ions with a variety of substituted silanes have been studied by the flowing afterglow technique. Fluoride reacts readily with trimethylsilyl derivatives to displace benzyl, alkenyl, and alkynyl anions. These reactions have also been used to generate specific structural isomers (CH3C=C" and CH2=C=CH"). Anions more basic than phenide ion cannot be produced in this

  通过流动余辉技术研究了氟化物、酰胺、氢氧化物和甲醇离子与各种取代硅烷的气相反应。氟化物很容易与三甲基甲硅烷基衍生物反应以取代苄基、烯基和炔基阴离子。这些反应也已用于生成特定的结构异构体（CH3C=C" 和 CH2=C=CH"）。比苯阴离子更碱性的阴离子不能以这种方式产生，它们的母体三甲基硅烷通过更复杂的机制与氟化物相互作用。每当存在酸性氢时，酰胺、氢氧化物和甲醇离子通过置换和质子提取与取代的三甲基硅烷反应；在没有可置换基团和酸性氢的情况下，酰胺、氢氧化物和甲醇盐的反应与氟离子的反应平行。出现了。我们一直在使用流动的余辉系统进行此类实验。5,6 一个直接的问题涉及在气相中形成碳负离子的方法，因为只有相对少数的阴离子可以通过电子捕获有效地形成。因此，大多数有机阴离子是通过强气相碱（如 CH3O"、OH" 或 NH2"）从中性有机化合物中转移质子生成的。在许多情况下，这是一种有效且明确的方法，并
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Alder-ene Reaction toward Silicon- and Boron-Functionalized Building Blocks
  作者：Gerhard Hilt、Florian Erver、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ol102764w

  日期：2011.1.21

  The cobalt-catalyzed formal Alder-ene reaction of functionalized alkenes and alkynes leads to bifunctionalized 1,4-dienes in high yields and excellent regio- and stereoselectivities. The silicon-functionalized building blocks are easily converted into iodo-functionalized derivatives and in combination with boron-functionalized building blocks polyenes can be generated utilizing a Suzuki cross-coupling

  钴催化的官能化烯烃和炔烃的正式Alder-ene反应可导致双官能化1,4-二烯的高收率以及出色的区域选择性和立体选择性。硅官能化的结构单元很容易转化为碘官能化的衍生物，并且与硼官能化的结构单元结合可以使用Suzuki交叉偶联生成多烯。另外，掺入烯丙基硅烷官能团的结构单元可用于樱井烯丙基化或Prins型环化反应中，以合成杂环产物，例如四氢呋喃或四氢吡喃。