trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tri(carbomethoxy)-5-(3-pyridinyl)pyrrolidine；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tricarbomethoxy-5-(3-pyridinyl)pyrrolidine；trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-pyridin-3-ylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: HDICWOLMCXGDHX-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 chiral ferrocenyloxazoline-based ligand 、 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能团AgOAc催化的不对称[3 + 2]环加成反应的甲亚胺烷基化物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体开发了双官能AgOAc催化的偶氮甲亚胺与电子缺陷烯烃的不对称环加成反应。通过与乙酸盐的去质子化反应，与反应性金属结合的偶氮甲碱叶立德偶极子形成，并且不需要额外的碱。反应以高对映选择性进行。该方法提供了制备旋光吡咯烷衍生物的有效且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0520370

文献信息

• FAM‐Ag‐catalyzed asymmetric synthesis of heteroaryl‐substituted pyrrolidines
  作者：Nurzhan Beksultanova、Zeynep Gözükara、Mihrimah Araz、Merve Bulut、Sıdıka Polat‐Çakır、Muhittin Aygün、Özdemir Dogan

  DOI：10.1002/chir.23320

  日期：2021.8

  AgOAc for the asymmetric synthesis of heteroaryl-substituted pyrrolidines by the 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction of azomethine ylides. 2-Thienyl, 2-furyl, 2-, 3-, and 4-pyridyl aldimines were prepared and used with N-methylmaleimide, dimethyl maleate, tert-butyl acrylate, methyl acrylate, and acrylonitrile to form the corresponding heteroaryl-substituted pyrrolidines. 1,3-DC reactions yielded

  合成了FAM（二茂铁基氮丙啶基甲醇）配体NFAM1-4（萘基二茂铁基氮丙啶基甲醇）和CFAM1-4（环己基二茂铁基氮丙啶基甲醇）的新衍生物以形成一个小的配体库，并用作与 AgOAc 一起不对称合成杂芳基的手性催化剂通过偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应生成 - 取代的吡咯烷。制备了 2-噻吩基、2-呋喃基、2-、3- 和 4-吡啶基醛亚胺，并与N-甲基马来酰亚胺、马来酸二甲酯、叔丙烯酸丁酯、丙烯酸甲酯和丙烯腈形成相应的杂芳基取代的吡咯烷。1,3-DC 反应以高达 89% 的产率和高达 76% 的 ee 产生预期的环加合物，结晶后可增加高达 95% ee。新的手性配体NFAM1-4和CFAM1-4被完全表征，它们的绝对立体化学由单晶 X 射线分析确定。
• Highly Enantioselective Ag(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：James M. Longmire、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja025969x

  日期：2002.11.1

  A highly reactive Ag(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides is founded using AgOAc as the catalytic precursor and phosphines as ligands. Using a new bis-ferrocenyl amide phosphine (FAP) as the ligand, we found that high enantioselectivities (up to 97% ee) have been achieved in the [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. Up to four stereogenic centers can be established in this

  使用 AgOAc 作为催化前体和膦作为配体，建立了高活性 Ag(I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应。使用新的双二茂铁基酰胺膦 (FAP) 作为配体，我们发现在偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应中实现了高对映选择性（高达 97% ee）。在这种多组分偶联反应中，可以从容易获得的材料（如醛、氨基酯和亲偶极体）建立多达四个立体中心。