ethyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzoate | 51229-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzoate
• 英文别名: o-Phenylsulfonylmethyl-benzoesaeure-ethylester；Ethyl 2-(benzenesulfonylmethyl)benzoate
• CAS: 51229-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: CFQKUGNGWMFXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (o-Carboxy-α-jod-benzyl)-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00804a027
• 作为产物：
  描述：

  (o-Ethoxycarbonyl-α-jod-benzyl)-phenyl-sulfon 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacements on halogen atoms. VI. Determination of .sigma.- values for the carboxyl, carbethoxy, and methylsulfonyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00913a035

文献信息

• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。
• A Novel Multicomponent Reaction of Arynes, β-Keto Sulfones, and Michael-Type Acceptors:  A Direct Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Naphthalenes
  作者：Xian Huang、Jian Xue

  DOI：10.1021/jo070241q

  日期：2007.5.1

  A novel multicomponent reaction of arynes, β-keto sulfones, and Michael-type acceptors is presented, providing an efficient method for the synthesis of polysubstituted naphthols and polysubstituted naphthalenes. Further investigation suggests that the tandem reaction may proceed via a sequential nucleophilic attack to arynes, intramolecular nucleophilic substitution followed by a Michael addition,

  提出了一种新型的芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的多组分反应，为合成多取代萘和多取代萘提供了一种有效的方法。进一步的研究表明，串联反应可能是通过对芳烃的连续亲核攻击，分子内亲核取代，随后的迈克尔加成以及闭环消除过程来进行的。