6-bromo-3-methyl-2-phenylquinoxaline | 1426682-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-2-phenylquinoxaline
• 英文别名: 6-Bromo-3-methyl-2-phenylquinoxaline
• CAS: 1426682-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: ZYPREJZBWZPALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-2-phenylquinoxaline 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以91%的产率得到cis-6-bromo-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 糖精 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-bromo-3-methyl-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471

文献信息

• 基于单芳基取代喹喔啉环金属铱(III)配合物深红光电致磷光材料及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110423255B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一类单芳基取代的喹喔啉环金属铱(III)配合物深红光电致磷光材料及应用。以π共轭芳烃单取代的喹喔啉配体为主配体，2,2,6,6‑四甲基‑3,5‑庚二酮为辅助配体，构筑了单核环金属铱(III)配合物电致发光材料。该类配合物具有良好的溶解性、热稳定和较高的荧光量子产率。以该电致发光材料为发光层掺杂剂，PVK/OXD‑7为主体材料，制备有机电致磷光发光器件。获得了最大发射峰为673nm、外量子效率为11.43％和色坐标为(0.63,0.29)的深红光有机电致磷光发光器件，实现了单芳基取代喹喔啉为主配体的环金属铱(III)配合物的高效电致深红色发光。
• Synthesis of isomeric (E)-[4-(dimethylamino)phenyl]-vinylquinoxalines – precursors for a new class of nonlinear optical chromophores
  作者：Sirina M. Sharipova、Alina A. Gilmutdinova、Dmitry B. Krivolapov、Zilya R. Khisametdinova、Olga N. Kataeva、Alexey A. Kalinin

  DOI：10.1007/s10593-017-2084-y

  日期：2017.5

  hyde at 220°С in the presence of catalytic amounts of acetic anhydride and pyridine during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)quinoxalin-2-ones or as a result of condensation of these reactants by the action of 20 М sodium hydroxide solution in the presence of Aliquat 336 during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)-2-phenylquinoxalines. The introduction of dimethylanilinoethenyl

  提出了制备异构体（Е）-3-，（Е）-6-，（Е的方法）-7- [4-（二甲基氨基）苯基乙烯基]喹喔啉-2-酮和2-苯基喹喔啉–“给体-π-桥”型化合物，用作新型非线性光学发色团的前体，其潜在的第一超极化率很高。在合成催化过程中，在催化量的乙酸酐和吡啶存在下，在220℃催化3-甲基衍生物与4-（二甲基氨基）苯甲醛的熔融反应，可以实现高收率地在喹喔啉系统的3位引入二甲基苯胺基乙烯基部分。 3-（二甲基氨基苯基乙烯基）喹喔啉-2-酮或在3-（二甲基氨基苯基乙烯基）-2-苯基喹喔啉合成期间在Aliquat 336存在下通过20 M氢氧化钠溶液作用使这些反应物缩合的结果。在乙酸钯存在下，将对二甲基氨基乙烯基苯与6-或7-溴喹喔啉合并使用。通过X射线衍射分析证实了喹喔啉的异构体6-溴-和7-溴-3-甲基衍生物的结构。
• 含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件
  申请人：常州强力昱镭光电材料有限公司

  公开号：CN113461671B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件。该喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：
• To what extent are the photophysical properties of quinoxaline- and quinoxalinone-based chromophores predictable?
  作者：Timur I. Burganov、Sergey A. Katsyuba、Liliya N. Islamova、Guzyal M. Fazleeva、Sirina M. Sharipova、Alexey A. Kalinin、Antonio Monari、Xavier Assfeld

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107580

  日期：2019.11

  electron-donor (D) units linked by π electronic bridge has been synthesized. Electronic emission and absorption spectra of the novel D-π-A, D-π-A-π-D or D-π-A-π-A-π-D systems cover a broad range from ultraviolet to near infrared. Positions and relative intensities of their absorption bands are shown to depend strongly on structural modifications of the molecules, while emission in solution strongly depends

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。
• High thermally stable D–π–A chromophores with quinoxaline moieties in the conjugated bridge: Synthesis, DFT calculations and physical properties
  作者：Alexey A. Kalinin、Sirina M. Sharipova、Timur I. Burganov、Alina I. Levitskaya、Yulia B. Dudkina、Ayrat R. Khamatgalimov、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.002

  日期：2018.9

  displays the combination of favorable characteristics: the high value of the first hyperpolarizability, the small HOMO-LUMO energy gap, the blue shift of the absorption maximum relative to the chromophores with other divinylhetaryl or polyene π-bridges and ultrahigh thermal stability. This chromophore may be considered as a perfect candidate for the development of effective electro-optic materials.

  已经设计并合成了属于新型的具有二乙烯基苯基喹喔啉部分的推挽生色团的四个生色团。系统地研究了结构-属性关系；发现构象对生色团的值的第一超极化性的影响是无关紧要的。具有TCF受体和7-二甲基苯胺基乙烯基基团的基于喹喔啉的生色团显示出以下有利特征的组合：第一超极化率的高值，较小的HOMO-LUMO能隙，相对于具有其他二乙烯基杂芳基或多烯π桥和超高的热稳定性。该发色团可以被认为是开发有效电光材料的理想选择。