4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole | 932108-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 932108-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: XWACLVNZHVPJRE-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solvent: Chloroform; Diethyl ether)
• 沸点：
  475.4±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (5RS,5aRS,8aSR)-5-(4-methoxyphenyl)-2,7-diphenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one 、 硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e