1-<1(S)-phenylethyl>pyrrolidine-2-thione | 106058-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<1(S)-phenylethyl>pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2-thione；1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-thione
• CAS: 106058-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: YDTSELJDYADJDZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1(S)-phenylethyl>pyrrolidine-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (R)-3-[(S)-1-((S)-1-Phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  David, Olivier; Bellec, Christian; Fargeau-Bellassoued, Marie-Claude, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1689 - 1701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1'-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-<1(S)-phenylethyl>pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Methyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-07-1825

文献信息

• Enamino Ester Reduction: A Short Enantioselective Route to Pyrrolizidine and Indolizidine Alkaloids. Synthesis of (+)-Laburnine, (+)-Tashiromine, and (−)-Isoretronecanol
  作者：Olivier David、Jérôme Blot、Christian Bellec、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gjergj Haviari、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet、Jean-Claude Gramain、Daniel Gardette

  DOI：10.1021/jo982169p

  日期：1999.4.1

  over Pd/C gave rise to the higher diastereoselectivity and mainly afforded the unexpected anti addition product (e.d. 84%). The scope of these reductions has been extended to the synthesis of three pyrrolizidine or indolizidine alkaloids: (+)-tashiromine, (+)-laburnine, and (-)-isoretronecanol. Syntheses of these natural products, starting from chiral beta-enamino diesters, were achieved in a short and

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，
• NIKIFOROV, TEO TEOFANOV;STANCHEV, STEFAN ZHIVKOV;MILENKOV, BRANIMIR KIRIL+
  作者：NIKIFOROV, TEO TEOFANOV、STANCHEV, STEFAN ZHIVKOV、MILENKOV, BRANIMIR KIRIL+

  DOI：——

  日期：——
• NIKIFOROV T., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1825-1829
  作者：NIKIFOROV T.

  DOI：——

  日期：——
• David, Olivier; Bellec, Christian; Fargeau-Bellassoued, Marie-Claude, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1689 - 1701
  作者：David, Olivier、Bellec, Christian、Fargeau-Bellassoued, Marie-Claude、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 1-Methyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine
  作者：Theo Nikiforov、Stephan Stanchev、Branimir Milenkov、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.3987/r-1986-07-1825

  日期：——