N-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 111750-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 111750-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SKKIEBOTLWJWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(E)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的乙基N-烷基丙二酸异羟肟酸的合成和反应。

  摘要：

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo0300690
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)-H 酰胺化与芳基-烷基 σ-键重定位通过氧化还原-中性自由基-极性交叉

  摘要：

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.202108775

文献信息

• Base-promoted aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement of N-acyl-O-arylhydroxylamine derivatives
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.058

  日期：2019.2

  temperature generated the corresponding amide enolates. The aromatic [3,3] rearrangement of the enolates provided the desired products in moderate to good yields. A crossover experiment produced only intramolecular products and clarified that the reaction proceeds via the aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement, not a bond-cleavage–recombination process. Our method is a formal α-arylation of amides.

  成功地证明了碱促进的N-酰基-O-芳基羟胺的芳香族[3,3]σ重排，得到α-（2-羟苯基）酰胺。由N-取代的羟胺先进行N-酰化，再由铜（I）介导的O制备底物-与硼酸芳基化。在0°C至室温下，在THF中用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）处理底物，生成相应的酰胺烯酸酯。烯醇化物的芳族[3,3]重排以中等至良好的产率提供了所需的产物。交叉实验仅产生分子内产物，并澄清了反应是通过芳香族[3,3]σ重排进行的，而不是通过键断裂-重组过程进行的。我们的方法是酰胺的形式α-芳基化。
• Oxidative cleavage of hydroxamic acid promoted by sodium periodate
  作者：Changchun Yuan、Biao Du、Miao-Miao Xun、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.073

  日期：2017.6

  A series of hydroxamic acids, involving aliphatic, aromatic and cyclic substrates, were transformed to the corresponding carboxylic acids through NaIO4-mediated oxidative cleavage in mild conditions. Esterification of these acids with TMSCHN2 could result in formation of the corresponding methyl ester. This methodology makes good compensation for the existing methods transforming amides to esters. Our

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。
• CYCLOSILOXANE-SUBSTITUTED POLYSILOXANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wray Daniel X.

  公开号：US20120064022A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Provided herein are cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds, compositions that include the polysiloxane compounds, and methods for preparation and use of the polysiloxane compounds. Provided are mechanical lubricant compositions, hydraulic fluid compositions, anti-foam compositions, water repellant agent compositions, release agent compositions, personal care compositions, cosmetic compositions, household care compositions and drug delivery compositions that include one or more of the cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds provided herein.

  本文提供了含有环硅氧烷取代聚硅氧烷化合物的化合物、包括这些聚硅氧烷化合物的组合物，以及这些聚硅氧烷化合物的制备和使用方法。提供了包括本文提供的一种或多种环硅氧烷取代聚硅氧烷化合物的机械润滑剂组合物、液压液组合物、抗泡沫组合物、防水剂组合物、脱模剂组合物、个人护理组合物、化妆品组合物、家庭护理组合物和药物传递组合物。
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• A Facile Preparation of N-(Isopropoxyalkyl) Amides by Generation and Trapping of N-Acyliminium Ions from Ionization-Rearrangement Reactions of N-Triflyloxy Amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar

  DOI：10.1021/jo00092a007

  日期：1994.7

  A series of hydroxamic acids were converted to N-triflyloxy amides which were heated in 2-propanol to give N-(1-isopropoxyalkyl) amides in high yields. The method is simple, direct, and extremely tolerant of structural diversity both in the N-acyl group, as well as in the 1-isopropoxyalkyl group. N-Alkylation of secondary N-(1-isopropoxyalkyl) amides can be used for converting them to tertiary N-(1-isopropoxyalkyl) amides. N-Acyliminium ions of wide structural diversity can be generated easily from N-(1-isopropoxyalkyl) amides available by this methodology.