cinnamyl 2-bromo-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-bromo-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 345.236
• InChiKey: CGFYRORHFFKLPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-bromo-2-phenylpropanoate 在 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 以81%的产率得到cinnamyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 cinnamyl 2-bromo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079

文献信息

• Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Yuki Watanabe、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.079

  日期：2011.5

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.