potassium (4-bromobenzyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-bromobenzyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium [(4-bromophenyl)methyl]trifluoroboranuide；potassium;(4-bromophenyl)methyl-trifluoroboranuide
• 化学式: C₇H₆BBrF₃*K
• 分子量: 276.933
• InChiKey: PZYWQZDIOYGXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异色满 、 potassium (4-bromobenzyl)trifluoroborate 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(4-bromobenzyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  通过实用的无金属C（sp 3）–H官能团合成结构多样的α-取代的苯并吡喃

  摘要：

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol503004a
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium acetate 、 三对苯甲基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 potassium (4-bromobenzyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化的不对称光氧化还原反应：可见光驱动的亚胺的对映选择性烷基化

  摘要：

  不对称光氧化还原催化为通过新的反应途径开发新的手性分子合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，使用第一排过渡金属配合物作为手性光氧化还原催化剂仍然是一项艰巨的挑战，尽管这些配合物经济、环保，并且通常表现出特殊的反应性。我们在本文中报告了一类基于铜 (II) 双恶唑啉配合物 (CuII-BOX) 的高效不对称/光氧化还原双功能催化剂的开发，用于亚胺的光诱导对映选择性烷基化。反应在非常温和的条件下进行，不需要任何其他光敏剂。简单的催化系统和易于调节的手性配体使得形成具有四取代碳立体中心的手性胺产物具有显着高水平的对映选择性（36 个实例，高达 98% ee）。总体而言，CuII-BOX 催化剂引发自由基生成，并控制随后的立体选择性转化。这种利用由第一排过渡金属和柔性手性配体组成的手性配合物作为不对称光氧化还原催化剂的策略为开发绿色不对称合成方法提供了一个有效的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09251

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。
• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• 一种制备芳基氧膦衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110294776B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种制备芳基氧膦衍生物的方法。本发明使用（杂）芳甲基三氟硼酸钾为起始物，原料易得，种类很多，该物质为固体，储存和使用方便；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛；该类衍生物可以方便地转化为酰基膦酰化物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。