β-Fluorcrotonsaeureethlester-E | 34450-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-Fluorcrotonsaeureethlester-E
• 英文别名: β-Fluor-cis-crotonsaeureethylester；ethyl (E)-3-fluorobut-2-enoate
• CAS: 34450-67-4
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: XTETYQRIVRRBSZ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.029 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Fluorcrotonsaeureethlester-E 反应 72.0h， 生成 ethyl (Z)-3-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chalchat,J.-C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocrotonic acid ethyl ester 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 生成 β-Fluorcrotonsaeureethlester-E
  参考文献：
  名称：

  Chalchat,J.-C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Electron-Deficient Alkynes: Stereoselective Synthesis of β-Fluoro Michael Acceptors
  作者：Thomas J. O’Connor、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.8b01341

  日期：2018.7.6

  The gold(I)-catalyzed, stereoselective hydrofluorination of electron-deficient alkynes with triethylamine trihydrogen fluoride (Et3N·3HF) is described. Fluorinated α,β-unsaturated aldehydes, amides, esters, ketones, and nitriles were isolated in moderate to good yields as single diastereomers. In all but four cases, the (Z)-vinyl fluorides were initially formed in ≥97% diastereoselectivity. This work

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。
• BOGUSLAVSKAYA L. S.; CHERNOV A. N.; KROM E. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 8, 1640-1645
  作者：BOGUSLAVSKAYA L. S.、 CHERNOV A. N.、 KROM E. N.

  DOI：——

  日期：——
• BURMAKOV A. I.; BLOSHCHINA F. A.; KUNSHENKO B. V.; ALEKSEEVA L. A.; YAGUP+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16 HO 12, 2617
  作者：BURMAKOV A. I.、 BLOSHCHINA F. A.、 KUNSHENKO B. V.、 ALEKSEEVA L. A.、 YAGUP+

  DOI：——

  日期：——
• BLOSHCHITSA, F. A.;BURMAKOV, A. I.;KUNSHENKO, B. V.;ALEKSEEVA, L. A.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 4, 782-788
  作者：BLOSHCHITSA, F. A.、BURMAKOV, A. I.、KUNSHENKO, B. V.、ALEKSEEVA, L. A.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——
• Chalchat,J.-C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 763 - 765
  作者：Chalchat,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——