4-iodo-2-isopropylanisole | 120129-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-isopropylanisole
• 英文别名: iodoisopropylanisole；4-iodo-2-isopropyl-1-methoxybenzene；4-iodo-1-methoxy-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 120129-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: IXFLAGNNISQXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-isopropylanisole 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 ethyl (E)-1-(5-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-enoyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内，中断的 Homo-Nazarov 级联双环化成角（杂）芳基稠合多环

  摘要：

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。

  DOI：

  10.1002/chem.202201368
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-isopropylanisole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-iodo-2-isopropylanisole
  参考文献：
  名称：

  分子内，中断的 Homo-Nazarov 级联双环化成角（杂）芳基稠合多环

  摘要：

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。

  DOI：

  10.1002/chem.202201368

文献信息

• Synthesis of (−)-Piperitylmagnolol Featuring <i>ortho</i>-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation
  作者：Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Daiki Kondo、Hiroki Kawada、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00706

  日期：2016.5.6

  A 1,4-addition strategy using an enone and a copper reagent was studied for the synthesis of (−)-piperitylmagnolol. A MOM-protected biphenol copper reagent was added to BF3·OEt2-activated 4-isopropylcyclohexenone, whereas 1,4-addition of protected monophenol reagents possessing an allyl group was found to be unsuccessful. The allyl group was later attached to the p-,p′-diiodo-biphenol ring by Pd-catalyzed

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrogen‐Atom Transfer Induces Bicyclizations that Tolerate Electron‐Rich and Electron‐Deficient Intermediate Alkenes
  作者：Darius Vrubliauskas、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202000252

  日期：2020.4.6

  hexafluoroisopropanol as the solvent. The process is presumably initiated by metal‐catalyzed hydrogen‐atom transfer (MHAT) to 1,1‐disubstituted or monosubstituted alkenes, and the reaction is remarkable for its tolerance of internal alkenes bearing either electron‐rich methyl or electron‐deficient nitrile substituents. Electron‐rich aromatic terminators are required in both cases. Terpenoid scaffolds

  开发了一种新型 Co II催化的多烯环化，该环化在六氟异丙醇作为溶剂中进行时特别有效。该过程可能是通过金属催化氢原子转移（MHAT）至1,1-二取代或单取代烯烃引发的，并且该反应因其对带有富电子甲基或缺电子腈取代基的内部烯烃的耐受性而引人注目。这两种情况都需要富电子芳香族终止剂。具有不同取代模式的萜类支架具有优异的非对映选择性，并制备了具有生物活性的C20氧化松香烷二萜鼠尾草醛以展示含腈产品的实用性。还提供了几个机械实验的结果，表明该过程的特点是 MHAT 诱导的自由基双环化和后期氧化以再生芳香族终止剂。
• Vinylogous Nicholas reactions in the synthesis of bi- and tricyclic cycloheptynedicobalt complexes
  作者：Izabela Kolodziej、James R. Green

  DOI：10.1039/c5ob01684c

  日期：——

  The Lewis acid mediated intramolecular Nicholas reactions of allylic acetate enyne-Co₂(CO)₆ complexes afford bicyclic- and tricyclic cycloheptenyne-Co₂(CO)₆ complexes.

  由路易斯酸介导的烯丙基乙酸酯烯烃-Co2(CO)6复合物的分子内尼古拉斯反应形成了双环和三环环庚烯-Co2(CO)6复合物。
• Terphenyl‐Based Helical Mimetics That Disrupt the p53/HDM2 Interaction
  作者：Hang Yin、Gui‐in Lee、Hyung Soon Park、Gregory A. Payne、Johanna M. Rodriguez、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.200462316

  日期：2005.4.29
• Hickey, Deirdre M. B.; Leeson, Paul D.; Novelli, Riccardo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3103 - 3112
  作者：Hickey, Deirdre M. B.、Leeson, Paul D.、Novelli, Riccardo、Shah, Virendra P.、Burpitt, Brian E.、et al.

  DOI：——

  日期：——