2,4-dimethoxyphenylglyoxal | 55025-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxyphenylglyoxal
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 55025-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: HYHJPJFNBPVSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxyphenylglyoxal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-6-methylthioimidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Davis, Rohan A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 2001 - 2012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2,4-dimethoxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化环化法，用于多锅耦合多米诺骨牌策略一锅合成吡嗪和喹喔啉。

  摘要：

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。

  DOI：

  10.1039/c4cc05844e

文献信息

• Iodine-mediated oxidative annulation for one-pot synthesis of pyrazines and quinoxalines using a multipathway coupled domino strategy
  作者：K. K. Durga Rao Viswanadham、Muktapuram Prathap Reddy、Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Ruchir Kant、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c4cc05844e

  日期：——

  iodine-mediated oxidative annulation of aryl acetylenes-arylethenes-aromatic ketones with 1,2-diamines for the synthesis of pyrazines and regioselective synthesis of quinoxalines is presented. A multipathway coupled domino approach has been developed for the one-pot synthesis of 1,4-diazines with high functional group compatibility.

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。
• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。
• Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Xia Wu、Fengcheng Jia、Meicai Liu、Yanping Zhu、Qun Cai、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo302754c

  日期：2013.3.15

  An I-2/KOH synergistically promoted direct ring-opening aroylation of benzothiazoles with aryl ketones has been discovered. Aryl ketones were seen to act as carbonyl sources to construct 2-acylbenzothiazoles. This reaction could provide an example for the convergent integration of self-labor domino sequences based on an in situ cross-trapping strategy.
• Imidazole Catalysis. II. The Reaction of Substituted Imidazoles with Phenyl Acetates in Aqueous Solution
  作者：Thomas C. Bruice、Gaston L. Schmir

  DOI：10.1021/ja01534a040

  日期：1958.1
• 681. The structures of some supposed azetid-2 : 4-diones. Part II. Derivatives of tartronic acid
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9510003077

  日期：——