N,S-dimethyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine | 67087-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,S-dimethyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
• 英文别名: N-methyl-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine；N,S-Dimethyl-S-p-tolylsulfoximin；(-)-(R)-Methyl-p-tolyl-N-methylsulfoximid；methyl-methylimino-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 67087-52-9
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: XPXRQFBXSYNNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-dimethyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-Chlormethyl-S-p-tolyl-N-methyl-sulfoximin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-halo sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,S-dimethyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889

文献信息

• Copper promoted N-alkylation of sulfoximines with alkylboronic acid under mild conditions
  作者：Surabhi Gupta、Priyanka Chaudhary、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c7ob02234d

  日期：——

  N-methylation of sulfoximines using methylboronic acid is reported. The reactions provide excellent yields in a short span of time under mild conditions. The optimized conditions were also found to be suitable for the N-alkylation of sulfoximine with different alkylboronic acids. In addition, N-methylation and cyclopropylation of the bioactive L-methionine sulfoximine derivative was demonstrated under standard

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。
• Direct Access to N-Alkylsulfoximines from Sulfides by a Sequential Imidation/Oxidation Procedure
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm、Carl Dannenberg

  DOI：10.1055/s-0034-1380536

  日期：——

  Synthetically relevant N-alkyl-substituted sulfoximines are directly prepared from sulfides by an unprecedented one-pot imidation/oxidation sequence. In situ generated N-bromoalkylamines serve as readily accessible imidating agents leading to N-alkylsulfiliminium bromides that are subsequently oxidized providing the corresponding N-alkylsulfoximines. In this manner, gram quantities of the products can be obtained in a short period of time avoiding the use of toxic and cumbersome to handle alkylating reagents.
• Stereochemistry of sulfur compounds. II. New reactions at chiral sulfur that complete the first monoligostatic stereochemical reaction cycle
  作者：Todd R. Williams、Abraham Nudelman、Robert E. Booms、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00768a041

  日期：1972.6
• Raguse, Burkhard; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1655 - 1659
  作者：Raguse, Burkhard、Ridley, Damon D.

  DOI：——

  日期：——
• Kielbasinski, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 4, p. 735 - 738
  作者：Kielbasinski

  DOI：——

  日期：——