3,4-dimethoxycarbonyl-2,5-diphenyl-1-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 3,4-dimethoxycarbonyl-2,5-diphenyl-1-pyrrolidine
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: CSSDICDMFJYHNG-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-Trimethylsilylbenzyl)benzamide 在 苯基三氟硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3,4-dimethoxycarbonyl-2,5-diphenyl-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由α-甲硅烷基酰亚胺和三氟硅烷生成N-甲硅烷基化的甲亚胺烷基化物并进行环加成反应

  摘要：

  N-甲硅烷基化的甲亚胺基亚基的产生是通过α-甲硅烷基酰亚胺和三氟苯基硅烷的反应实现的。所产生的偶氮甲亚胺酰化物可以被认为是腈的合成等价物，因为它们具有可以用作离去基团的烷氧基。用炔属或烯属双极性亲和剂进行的环加成反应顺利进行，从而以良好或优异的收率得到吡咯或吡咯啉衍生物。例如，α-silylimidate 1与1.2当量的trifluorophenylsilane在1个当量乙炔二，得到吡咯的存在下处理2，收率97％。此外，当从仲α-甲硅烷基酰胺开始时，一锅合成N通过烷基化和甲硅烷基化剂的连续处理可以得到-未取代的偶氮甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00805-4

文献信息

• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。
• Metallic Base-Induced Cycloadditions of<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines via<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.3359

  日期：1987.9

  Lithiation of N-(1-cyanoalkyl)imines with LDA generates new N-lithiated azomethine ylide 1,3-dipoles which show enhanced reactivity toward dipolarophiles. They undergo exclusively regio- and stereoselective 3+2 cycloaddition reaction with α,β-unsaturated esters to give 1-pyrrolines after the elimination of LiCN. Metallic bases other than LDA can be also effective. Such high regio- and stereoselectivity is explained by the involvement of N-metalated azomethine ylides.

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。
• Novel generation of azomethine ylide from N-(α-silylbenzyl)amide by silicon shift: an equivalent of nitrile ylide
  作者：Mitsuru Ohno、Mitsuo Komatsu、Hiroyuki Miyata、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93562-7

  日期：1991.10

  Azomethine ylides were generated from N-(α-silylbenzyl)amides by thermal silicon shift to the oxygen and trapped with dipolarophiles to give the same products as those from the corresponding nitrile ylides via elimination of silanol.

  N-（α-甲硅烷基苄基）酰胺通过热硅转移到氧气而生成偶氮乙炔化物，并被亲极性试剂捕获，通过消除硅烷醇，与相应的腈乙炔化物产生相同的产物。
• Tsuge, Otohiko; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1411 - 1414
  作者：Tsuge, Otohiko、Ueno, Kazunori

  DOI：——

  日期：——