ethyl (Z)-3-fluorobut-2-enoate | 34450-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-fluorobut-2-enoate；β-Fluor-trans-crotonsaeure-ethylester；β-Fluorcrotonsaeureethlester-Z
• CAS: 34450-68-5
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: XTETYQRIVRRBSZ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.053 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 RuPhosAuCl 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 对氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-3-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷的炔烃的金催化氢氟化：β-氟迈克尔受体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01341

文献信息

• Platinum‐Catalyzed Hydrofluorination of Alkynes: Hydrogen Bonding to Indolylphosphine Ligands to Provide Fluoride Reactivity
  作者：Stefan Sander、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.202204678

  日期：2022.7.25

  Air- and moisture-stable platinum (poly)fluorido complexes activate alkynes. The released fluoride is stabilised in the outer coordination sphere by cooperating indolylphosphine ligands. The complexes were applied for the selective catalytic hydrofluorination of internal alkynes to provide (Z)-fluoroalkenes.

  空气和湿气稳定的铂（聚）氟化物络合物可活化炔烃。释放的氟化物通过吲哚基膦配体的配合而稳定在外配位层中。该配合物用于内炔烃的选择性催化氢氟化反应以提供( Z )-氟代烯烃。
• Chalchat,J.-C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 763 - 765
  作者：Chalchat,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOGUSLAVSKAYA L. S.; CHERNOV A. N.; KROM E. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 8, 1640-1645
  作者：BOGUSLAVSKAYA L. S.、 CHERNOV A. N.、 KROM E. N.

  DOI：——

  日期：——
• BURMAKOV A. I.; BLOSHCHINA F. A.; KUNSHENKO B. V.; ALEKSEEVA L. A.; YAGUP+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16 HO 12, 2617
  作者：BURMAKOV A. I.、 BLOSHCHINA F. A.、 KUNSHENKO B. V.、 ALEKSEEVA L. A.、 YAGUP+

  DOI：——

  日期：——
• BLOSHCHITSA, F. A.;BURMAKOV, A. I.;KUNSHENKO, B. V.;ALEKSEEVA, L. A.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 4, 782-788
  作者：BLOSHCHITSA, F. A.、BURMAKOV, A. I.、KUNSHENKO, B. V.、ALEKSEEVA, L. A.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——