4-methylsulfidebenzyltrimethylsilane | 59163-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylsulfidebenzyltrimethylsilane
• 英文别名: 4-Methylthiobenzyltrimethylsilan；Silane, trimethyl((4-(methylthio)phenyl)methyl)-；trimethyl-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]silane
• CAS: 59163-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.415
• InChiKey: ZPWTXDMOXFLTBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfidebenzyltrimethylsilane 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-甲基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的无添加剂碱催化原甲硅烷基化

  摘要：

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03139
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (4-溴苄基)三甲基硅烷 生成 4-methylsulfidebenzyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有机金属硫化物中XMe 3和CH 2 XMe 3（X = Si，Ge，Sn或Pb）取代基的电子效应。动力学和光电子能谱研究

  摘要：

  对于有机金属硫化物p -Me 3 XC 6 H 4 SMe（I），p -Me 3 XCH 2 C 6 H 4 SMe（II）和PhSCH 2 XMe 3（III）（X = Si，Ge.Sn或Pb ）已在25°分光光度法测量了过苯甲酸的氧化速率，并将其与通过uv光电子能谱测量获得的电离能进行了比较。从硫化物（I）+ I，（p → d）π的结果超共轭作用几乎抵消了；对于系列（II）和（III），CH 2 XMe 3基团的电子释放特征证实了C-金属超共轭的重要性。还研究了溶剂对标题化合物氧化速率的影响，并进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1039/p29760000306

文献信息

• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• An Additive-Free, Base-Catalyzed Protodesilylation of Organosilanes
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Huajiang Jiang、Deman Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03139

  日期：2018.2.16

  We report an additive-free, base-catalyzed C–, N–, O–, and S–Si bond cleavage of various organosilanes in mild conditions. The novel catalyst system exhibits high efficiency and good functional group compatibility, providing the corresponding products in good to excellent yields with low catalyst loadings. Overall, this transition-metal-free process may offer a convenient and general alternative to

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。
• The electronic effect of XMe3 and CH2XMe3(X = Si, Ge, Sn, or Pb) substituents in organometallic sulphides. A kinetic and photoelectron spectroscopic study
  作者：Francesco Paolo Colonna、Roberto Danieli、Giuseppe Distefano、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/p29760000306

  日期：——

  For organometallic sulphides p-Me3XC6H4SMe (I), p-Me3XCH2C6H4 SMe (II), and PhSCH2XMe3(III)(X = Si, Ge. Sn, or Pb) the oxidation rates with perbenzoic acid have been measured spectrophotometrically at 25° and compared with the ionization energies obtained by u.v. photoelectron spectroscopy measurements. From the results obtained for sulphides (I), +I, (p→d)π and hyperconjugative contributions almost

  对于有机金属硫化物p -Me 3 XC 6 H 4 SMe（I），p -Me 3 XCH 2 C 6 H 4 SMe（II）和PhSCH 2 XMe 3（III）（X = Si，Ge.Sn或Pb ）已在25°分光光度法测量了过苯甲酸的氧化速率，并将其与通过uv光电子能谱测量获得的电离能进行了比较。从硫化物（I）+ I，（p → d）π的结果超共轭作用几乎抵消了；对于系列（II）和（III），CH 2 XMe 3基团的电子释放特征证实了C-金属超共轭的重要性。还研究了溶剂对标题化合物氧化速率的影响，并进行了详细讨论。