4-chloro-N-isopropylnicotinamide | 62458-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-isopropylnicotinamide
• 英文别名: N-(i-propyl)-4-chloro-3-pyridine carboxamide；4-Chloro-N-(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide；4-chloro-N-propan-2-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 62458-81-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: ZMFKIRMODNGXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-isopropylnicotinamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 (EtO)3P 作为还原剂和空气中的 O2 作为末端氧化剂，苯并异噻唑酮有机/铜共催化氧化还原羧酸酰胺和肽的脱水构建

  摘要：

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03168
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3 g的产率得到4-chloro-N-isopropylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 (EtO)3P 作为还原剂和空气中的 O2 作为末端氧化剂，苯并异噻唑酮有机/铜共催化氧化还原羧酸酰胺和肽的脱水构建

  摘要：

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03168

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PYRIDINECARBOXAMIDES OR THIOCARBOXAMIDES
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0881217A1

  公开（公告）日：1998-12-02

  A process for producing N-substituted pyridine carboxamide or thiocarboxamide, comprising reacting a substituted or unsubstituted pyridine metal compound with substituted isocyanate or isothiocyanate to obtain an addition reaction product thereof, and then substituting the metal of said addition reaction product with a proton. The process according to the present invention can be applied even to compounds having an oxidation-susceptible substituent group and, therefore, industrially useful.

  一种生产 N-取代的吡啶甲酰胺或硫代甲酰胺的工艺，包括使取代或未取代的吡啶金属化合物与取代的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到其加成反应产物，然后用质子取代所述加成反应产物中的金属。根据本发明的工艺甚至可以应用于具有易氧化取代基的化合物，因此在工业上非常有用。
• US6005112A
  申请人：——

  公开号：US6005112A

  公开（公告）日：1999-12-21
• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。