[1-13C]propynoic acid | 71651-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-13C]propynoic acid
• 英文别名: 1-13C-propiolic acid；[1-¹³C]propynoic acid；Propionsaeure-1-(13C)；Propiolsaeure-1-13C
• CAS: 71651-43-9
• 化学式: C₃H₂O₂
• 分子量: 71.0367
• InChiKey: UORVCLMRJXCDCP-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]propynoic acid 在 ¹⁵N-hydroxylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以7.2%的产率得到[1-13C,15N]-3-(hydroxyimino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  少年金鸡菊中含异恶唑啉-5-酮和3-硝基丙酸的葡萄糖苷的生物合成†

  摘要：

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。

  DOI：

  10.1039/c6ob00899b
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.05 g的产率得到[1-13C]propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  少年金鸡菊中含异恶唑啉-5-酮和3-硝基丙酸的葡萄糖苷的生物合成†

  摘要：

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。

  DOI：

  10.1039/c6ob00899b

文献信息

• Synthesis of chiral isoxazolidin-5-ones and their applications to the synthesis of β-amino-alanines and β-(N-hydroxyamino)-alanines
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Lisa C. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90416-8

  日期：1994.4

  Herein we report a high-yielding synthesis of isoxazolidin-5-ones and their use to synthesise both β-amino-alanines and β-(N-hydroxyamino)-alanines.

  在本文中，我们报道了高产的异恶唑烷丁5-酮的合成及其在合成β-氨基丙氨酸和β-（N-羟基氨基）-丙氨酸中的用途。