1-氯双环[2.2.2]辛烷 | 2064-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 1-chlorobicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-chlorobicyclo<2.2.2>cyclooctane；1-chlorobicyclo<2.2.2>pentane；1-chlorobicyclo<2,2,2>octane；1-chlorobicyclo<2.2.2>octane；1-chloro-bicyclo[2.2.2]octane；1-Chlor-bicyclo[2.2.2]octan
• CAS: 2064-03-1
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: GNYICKIOLRWLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯双环[2.2.2]辛烷 在 重水 、 氢化钾 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-deuteriobocyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 3. Importance of bridgehead interactions on vicinal carbon-13-proton and carbon-13-carbon-13 coupling constants in bicycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a009
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 lead(IV) acetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-氯双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  卤代羧化制备叔氯化物的改进

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22243

文献信息

• 1-Norbornyllithium as a Precursor for the Synthesis of Novel Organic 1-Bicyclo[2.2.1]Heptane Derivatives and for the Improved Preparation of 1-Chloro-Bicyclo[2.2.2]octane
  作者：Kalina Kostova、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1080/00397919508011771

  日期：1995.5

  Abstract An improved strategy for synthesis of 1-chloro-bicyclo[2.2.2]octane is described in which the key compounds 1-norborny substituted ethyl formate(3) or 1-norbornylcarbaldehyde (7) were prepared from 1-norbornyllithium(1). The latter appeared as a useful precursor for the synthesis of various organic bridgehead substituted derivatives.

  摘要 描述了一种合成 1-氯-双环 [2.2.2] 辛烷的改进策略，其中关键化合物 1-降冰片基取代甲酸乙酯 (3) 或 1-降冰片基甲醛 (7) 由 1-降冰片基锂 (1) 制备。 . 后者似乎是合成各种有机桥头取代衍生物的有用前体。
• Solvent-Equilibrated Ion Pairs from Carbene Fragmentation Reactions
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Jean-Marie Fedé,、Lauren A. Johnson、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja040146o

  日期：2004.10.1

  [R(+) OC Cl(-)] ion pairs were generated in methanol/dichloroethane solutions, with R(+) as the 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl cation. Ion pairs were produced either by the direct fragmentation of alkoxychlorocarbenes (ROCCl), with R = 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl, or by the ring expansion-fragmentation of R'CH(2)OCCl, with R' = 1-norbornyl, 3-noradamantyl

  [R(+) OC Cl(-)] 离子对在甲醇/二氯乙烷溶液中生成，其中 R(+) 作为 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基阳离子。离子对是通过烷氧基氯卡宾 (ROCCl) 的直接碎裂产生的，其中 R = 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基，或者通过 R'CH(2 )OCCl，其中 R' = 1-降冰片基、3-去甲金刚烷基或 1-金刚烷基。[ROMe]/[RCl] 产物比率作为二氯乙烷中 MeOH 摩尔分数的函数的相关性表明，由直接或扩环断裂产生的高金刚烷基氯离子对是相同的，溶剂和阴离子平衡，和前体独立。激光闪光光解实验给出了 20-30 ps 作为溶剂平衡和前体独立所需的时间。（不太稳定） 1-金刚烷基氯和 1-双环 [2.2.2] 辛基氯离子对的甲醇/氯化物选择性与其 ROCCl 或 R'CH(2)OCCl 前体无关。计算研究提供了碎片和离子对结构的过渡态。
• Fragmentation of alkoxychlorocarbenes in the gas phase
  作者：Michael E Blake、Maitland Jones、Fengmei Zheng、Robert A Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00438-0

  日期：2002.4

  In contrast to photolysis or thermal decomposition in solution, which is dominated by ionic reactions, flash vacuum pyrolysis of alkylchlorodiazirines in the gas phase generates radicals. The cyclopropylcarbinyl system is re-examined and the 1-norbornylcarbinyl system is studied for the first time.

  与以离子反应为主的溶液中的光解或热分解相反，烷基氯二嗪在气相中的快速真空热解会产生自由基。重新检查了环丙基羰基系统，并首次研究了1-降冰片基羰基系统。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US20100173880A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  具有肌碱受体拮抗作用的生物碱氨酯化合物对于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病是有用的。
• Giese, Bernd; Stellmach, Joachim, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 10, p. 3294 - 3302
  作者：Giese, Bernd、Stellmach, Joachim

  DOI：——

  日期：——

表征谱图