1,3-Diethyl-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-thiobarbituric acid | 86872-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Diethyl-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-(4-Dimethylamino-benzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 86872-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00100956
• 分子量: 331.439
• InChiKey: WSARKVPGXLRBJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C (decomp)
• 沸点：
  467.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 1,3-Diethyl-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-thiobarbituric acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到4-Dimethylaminophenylbis(1,3-diethyl-2-thio-4,6-dioxohexahydro-5-pyrimidyl)methane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸与醛的反应：芳基双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥-5-基）甲烷的形成†和晶体学证据表明1,3-二乙基-5呈基态极化-[4-（二甲基氨基）亚苄基] -2-硫代巴比妥酸

  摘要：

  室温下，乙醇中的1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸（detba）与4-（二甲基氨基）苯甲醛（dmabza）或肉桂醛的反应分别得到Knoevenagel产物3和4。在相同条件下，吡啶-4-甲醛，4-甲氧基苯甲醛，苯甲醛，4-氰基苯甲醛，4-硝基苯甲醛和4-二茂铁基苯甲醛仅产生芳基双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥尔-5-基）甲烷迈克尔加合物2 ，5、6、7、8和9。尽管可以通过在回流的乙醇中用过量的Detba处理使3进一步反应，但产物10在溶液中不稳定并易于回复为3。4的稳定性归因于延长的共轭作用，并且很可能在反应性上存在明显差异dmabza与其他芳基醛之间的相互作用主要是由电子因素引起的，即-NMe 2取代基的强电子给体作用。已经确定了产物3和6的单晶X射线结构。结构6证实了迈克尔加合物的形成，并表明两个detba环均以混合的酮-烯醇形式存在，尽管氧的含量略有不同。他们的烯醇性程度。3中的键距为类似的-N（n

  DOI：

  10.1039/a904015c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-Diethyl-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  高效脲酶抑制剂硫代巴比妥酸类似物的设计与合成

  摘要：

  通过将1,3-二乙基硫代巴比妥酸3与各种具有不同结构特征的芳族醛缩合，并在硫代巴比妥酸的活性亚甲基位置上进行取代，合成了一系列硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o。然后，通过FT-IR，NMR光谱和质谱对新合成的硫代巴比妥酸类似物的化学结构进行了表征。随后，评估了硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o对脲酶的抑制潜力。就IC而言，所有合成类似物的抑制潜力通过与作为标准脲酶抑制剂的硫脲（IC 50 21.25±0.15μM）进行比较，观察到50值在8.42±0.32至79.34±0.52μM的范围内。在这二十种类似物中，大多数类似物表现出对脲酶的有效抑制活性。经过有趣的发现，已经为所有类似物建立了结构活性关系（SAR）。对接研究表明，合成的类似物通过硫醇盐，π-π堆积和氢键相互作用与脲酶双金属镍中心的活性位点残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129959

文献信息

• Antiglycation Activity of N, N-Diethylthiobarbiturates Derivatives
  作者：Momin Khan、Ghulam Ahad、Ajmal Khan、Sana Shah、Kanwal、Uzma Salar、Syed Muhammad Salman、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1570180816666190516111516

  日期：2020.4.25

  the most active molecule of the library. This study revealed that compound 4 has dual acting antidibetic molecule. Conclusion: In conclusion, the synthetic N,N-diethylthiobarbiturates can act as lead molecules. Furthermore, synthetic variations on N,N-diethylthiobarbituric acid moiety might be helpful in generating a library of potential anti diabetic agent. Especially, compound 4 has been identified

  背景：先前对N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯的潜在抑制作用是α-葡萄糖苷酶抑制潜能，促使我们研究这些合成化合物（1-25）的抗糖化活性，从而确定其潜在的抗糖尿病潜能的主要候选药物。 方法：使用牛血清白蛋白测定法（BSA）评估合成化合物（1-25）的抗糖化活性。 结果：与标准芦丁（IC50 = 294.5±1.50 µM）相比，化合物在IC50 = 61.16±2.3-656.71±2.5 µM范围内表现出不同程度的抑制作用。在这25个合成分子中，有7种化合物与标准品相比显示出良好的活性。具有羟基取代基的化合物4（IC50 = 61.16±2.3 µM）是该库中活性最高的分子。这项研究表明化合物4具有双重作用的抗糖尿病分子。 结论：总之，合成的N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯可以充当铅分子。此外，N，N-二乙基硫代巴比妥酸部分的合成变异可能有助于产生潜在的抗糖尿病药库。特别地，化合物4已被鉴定为双重
• Synthesis, Molecular Modeling and Biological Evaluation of 5-arylidene-N,N-diethylthiobarbiturates as Potential α-glucosidase Inhibitors
  作者：Momin Khan、Sehrish Khan、Amir Ul Mulk、Anis Ur Rahman、Abdul Wadood、Sulaiman Shams、Muhammad Ashraf、Jameel Rahman、Iltaf Khan、Abdul Hameed、Zahid Hussain、Abbas Khan、Khair Zaman、Khalid M. Khan、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406414666180912114814

  日期：2019.2.12

  potent anticancer and antiviral activities. Recently, barbituric acid derivatives have also received great interest for applications in nanoscience. OBJECTIVE Synthesis of 5-arylidene-N,N-diethylthiobarbiturates, biological evaluation as potential α-glucosidase inhibitors and molecular modeling. METHODS In the present study, N,N-Diethylthiobarbituric acid derivatives were synthesized by refluxing of N

  背景技术巴比妥酸衍生物是一组通用的化合物，其被确定为用于治疗焦虑症，癫痫病和其他精神病性疾病的潜在药效团。它们还被用作麻醉剂，并对运动和感觉功能产生声音影响。巴比妥酸盐是丙二醛衍生物，在C-5位置具有多个取代基，与含氮和硫的化合物（如硫氧嘧啶）相似，具有强大的抗癌和抗病毒活性。近来，巴比妥酸衍生物也对在纳米科学中的应用引起了极大的兴趣。目的合成5-亚芳基-N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯，作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂进行生物学评估和分子建模。方法在本研究中，N 通过将N，N-二乙基硫代巴比妥酸和不同的芳族醛在蒸馏水中回流来合成N-二乙基硫代巴比妥酸衍生物。在典型的反应中 将N，N-二乙基硫代巴比妥酸0.20g（1mmol）和5-溴-2-羟基苯甲醛0.199g（1mmol）的混合物混合在10mL蒸馏水中，并回流30分钟。反应完成后，将相应的产物1过滤并干燥，并计算产率。从乙醇中结晶。合成的化合
• Structurally simple D–A-type organic sensitizers for dye-sensitized solar cells: effect of anchoring moieties on the cell performance
  作者：Praveen Naik、Rui Su、Dickson D. Babu、Ahmed El-Shafei、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1007/s13738-017-1180-3

  日期：2017.11

  and device fabrication studies of four metal-free D–A-type dyes (A1–A4) based on structurally simple N,N-dimethyl-4-vinyl aniline carrying four different acceptor/anchoring groups, as sensitizers for sensitizing photoanode (TiO2). In the sensitizers, N,N-dimethylaniline ring acts as an electron donor, while barbituric acid, N,N-dimethyl barbituric acid, thiobarbituric acid and N,N-diethyl thiobarbituric

  摘要在这项工作中，我们报告了基于结构简单的N，N-二甲基-4-乙烯基苯胺带有四个不同的受体/锚定基团的四种无金属D–A型染料（A1 – A4）的合成和装置制造研究，用于敏化光阳极（TiO 2）的敏化剂。在敏化剂中，N，N-二甲基苯胺环充当电子供体，而巴比妥酸，N，N-二甲基巴比妥酸，硫代巴比妥酸和N，N-二乙基硫代巴比妥酸起电子受体/固定单元的作用。它们通过Knoevenagel方案在中性条件下以高收率合成，没有任何催化剂。此外，对它们进行结构，电化学和光学表征，以评估其结构，带隙和吸收/发射行为。研究表明，这四种染料都具有电子注入和电子重组的热力学可行性。发现它们的光学带隙在2.35–2.56 eV的范围内。A2和A4的高质量晶体通过缓慢蒸发技术，在室温下将其与1：1石油醚（60-80°C）/乙酸乙酯溶剂的混合物一起生长。他们的SC-XRD研究表明，晶体属于三斜晶系，空间群为P -1。此外，使用Turbomole
• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of<i>p</i>-(Dimethylamino)benzylidene Dyes Containing Different Acceptors
  作者：Qingdong Zheng、Zuguang Yao、Jiqi Cheng、Yaochun Shen、Zuhong Lu

  DOI：10.1246/cl.2000.1426

  日期：2000.12

  Several p-(dimethylamino)benzylidene dyes were synthesized and their evaluation of β using Hyper-Rayleigh Scattering (HRS) technique was reported. The results show that these dyes have enhanced second-order hyperpolarizabilities.

  研究人员合成了几种对（二甲基氨基）亚苄基染料，并利用超雷勒散射（HRS）技术对其 β 值进行了评估。结果表明，这些染料具有增强的二阶超极化能力。
• Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines
  作者：L. G. S. Brooker、G. H. Keyes、R. H. Sprague、R. H. VanDyke、E. VanLare、G. VanZandt、F. L. White

  DOI：10.1021/ja01155a095

  日期：1951.11