methyl (1S,2S,4S)-2-(hexadecanoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 134864-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1S,2S,4S)-2-(hexadecanoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 134864-17-8；134864-18-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃
• 分子量: 405.621
• InChiKey: FHVIAYRBKKOMNJ-FBLLAGFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4S)-2-(hexadecanoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 calcium borohydride 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((1R,2R,3R,7R,8S)-2-Iodo-5-pentadecyl-4-oxa-6-aza-tricyclo[5.2.1.03,8]dec-5-en-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Substituted 2-Aminoethanol Derivatives Having Inhibitory Activity against Protein Kinase C.

  摘要：

  合成了一系列2-氨基乙醇衍生物，并研究了它们对蛋白激酶C的抑制活性。在这些化合物中，2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2-外源性甲醇（4h）和2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2, 3-外源性二甲醇（4i）分别在2×10^-5 M和1×10^-5 M时抑制蛋白激酶C，但在1×10^-3 M浓度下对蛋白激酶A没有抑制作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.122
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester 在 triethyloxonium fluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,4S)-2-(hexadecanoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 2-endo-amino-2-exo-hydroxymethylnorbornenes having inhibitory activity against protein kinase C.

  摘要：

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) 由 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) 合成，总收率良好。2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) 是基于 Diels-Alder 策略从乙酰氨基富马酸二甲酯开始合成的。1a 和 1b 对蛋白激酶 C 的抑制作用 IC50 值分别为 2×10-5M 和 1×10-5M，而对蛋白激酶 A 的抑制作用 IC50 值为 1×10-3M。本文讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.527