<1-13C>-3-phenylpropynoic acid | 61633-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-13C>-3-phenylpropynoic acid
• 英文别名: 3-Phenyl<1-13C>-2-propinsaeure；phenyl-[1-¹³C]propynoic acid；<1-¹³C>-3-Phenylpropiolsaeure；3-phenyl(113C)prop-2-ynoic acid
• CAS: 61633-35-0
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 147.134
• InChiKey: XNERWVPQCYSMLC-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-3-phenylpropynoic acid 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 <1-13C>-(E)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的双键和双键13 C– 13 C耦合常数

  摘要：

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。

  DOI：

  10.1039/p29800001028
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到<1-13C>-3-phenylpropynoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的双键和双键13 C– 13 C耦合常数

  摘要：

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。

  DOI：

  10.1039/p29800001028

文献信息

• CsF-promoted carboxylation of aryl(hetaryl) terminal alkynes with atmospheric CO₂ at room temperature
  作者：B. Yu、P. Yang、X. Gao、Z. Z. Yang、Y. F. Zhao、H. Y. Zhang、Z. M. Liu

  DOI：10.1039/c7nj01779k

  日期：——

  A CsF-promoted carboxylation of aryl(hetaryl) terminal alkynes with atmospheric CO2 in the presence of trimethylsilylacetylene was developed to give functionalized propiolic acid products at room temperature. A wide range of propiolic acids bearing functional groups was successfully obtained in good to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that in the carboxylation process the alkynylsilane

  在三甲基甲硅烷基乙炔的存在下，用CsF促进芳基（杂芳基）末端炔与大气CO 2的羧化反应，从而在室温下得到官能化的丙酸产物。成功地获得了多种具有官能团的丙酸，收率良好。机理研究表明，在羧化过程中，炔基硅烷中间体首先被原位生成，然后被CO 2捕集。酸化后产生相应的官能化丙酸。这种方法的优点包括避免使用过渡金属催化剂，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性，环境条件和简便的后处理程序。
• Franke, Wilfried; Schwarz, Helmut; Thies, Helga, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2808 - 2824
  作者：Franke, Wilfried、Schwarz, Helmut、Thies, Helga、Chandrasekhar, Jayaraman、Raque' Schleyer, Paul von、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A 13C nmr study on the tris(phenylethynyl)methyl and α,α-bis(phenylethynyl)benzyl cations: the tris- and bis-ethynologues of the triphenylmethyl cation
  作者：Koichi Komatsu、Toshihiro Takai、Shuji Aonuma、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80707-8

  日期：——
• Geminal and vicinal¹³C–¹³C coupling constants in carboxylic acid derivatives
  作者：Penny A. Chaloner

  DOI：10.1039/p29800001028

  日期：——

  Geminal 13C–13C coupling constants in αβ-unsaturated azlactones and the acids and esters derived from their hydrolysis are large and strongly dependent on configuration. Coupling constants in simple 13C1-labelled carboxylic acids are also reported; vicinal couplings show a strong geometric dependence but the geminal couplings depend mainly on hybridisation.

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。
• Ligand-Free Ag(I)-Catalyzed Carboxylation of Terminal Alkynes with CO₂
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xiang Ren、Lin-Lin Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ol200638z

  日期：2011.5.6

  A convenient approach to selectively prepare a wide range of functionalized propiolic acids was developed by Agl-catalyzed carboxylation of terminal alkynes using carbon dioxide as carboxylative agent under ligand-free conditions.