benzyl-6-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-(N-imidazolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside | 110911-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl-6-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-(N-imidazolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 110911-41-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 480.539
• InChiKey: CPEQWTJMLXRQRI-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-6-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-(N-imidazolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-acetamido-6-O-allyl-2,5-anhydro-1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-(prop-2-enoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 、 N,N-硫酰二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 生成 benzyl-6-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-(N-imidazolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7