1,2,3,4-四氯-1,3-环己二烯 | 35608-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氯-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrachlorcyclohexadien；Tetrachlorocyclohexadiene；1,2,3,4-tetrachlorocyclohexa-1,3-diene
• CAS: 35608-94-7
• 化学式: C₆H₄Cl₄
• 分子量: 217.91
• InChiKey: HVCHRZLVXVTSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-1,3-环己二烯 生成 1,2,3,4-四氯苯
  参考文献：
  名称：

  Zum chemischen und photochemischen Abbau der Cyclodien-Insektizide Aldrin, Dieldrin, Endosulfan und weiterer Hexachlorbicyclo-[2.2.1]-hepten-Derivate / The Chemical and Photochemical Degradation of the Cyclodien-Insecticides Aldrin, Dieldrin, Endosulfan and other Hexachloronorbornene Derivatives

  摘要：

  六氯环戊烯类持久性环二烯杀虫剂的六氯莰基团的转化已通过水解和光解（紫外线）反应进行研究。化学变化已通过氯化物微滴定方法和电子捕获气相色谱监测。如果2,3-二取代的六氯环戊-5-烯烃之一的取代基是羟甲基，那么每摩尔化合物易失去1摩尔氯化物离子，而如果2,3-位置有两个羧酸基团（即氯烯二酸）或另一个环或双环（即内硫酯醚或滴滴涕），则这些化合物被证明非常稳定。奥尔定和滴滴涕的碱稳定性与它们在生态系统中的持久性相对应。

  DOI：

  10.1515/znb-1972-0209
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrachlor-7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepten-(2) 生成 1,2,3,4-四氯-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Zum chemischen und photochemischen Abbau der Cyclodien-Insektizide Aldrin, Dieldrin, Endosulfan und weiterer Hexachlorbicyclo-[2.2.1]-hepten-Derivate / The Chemical and Photochemical Degradation of the Cyclodien-Insecticides Aldrin, Dieldrin, Endosulfan and other Hexachloronorbornene Derivatives

  摘要：

  六氯环戊烯类持久性环二烯杀虫剂的六氯莰基团的转化已通过水解和光解（紫外线）反应进行研究。化学变化已通过氯化物微滴定方法和电子捕获气相色谱监测。如果2,3-二取代的六氯环戊-5-烯烃之一的取代基是羟甲基，那么每摩尔化合物易失去1摩尔氯化物离子，而如果2,3-位置有两个羧酸基团（即氯烯二酸）或另一个环或双环（即内硫酯醚或滴滴涕），则这些化合物被证明非常稳定。奥尔定和滴滴涕的碱稳定性与它们在生态系统中的持久性相对应。

  DOI：

  10.1515/znb-1972-0209

文献信息

• Electroreduction of Organic Compounds, 37 [1]. Electroreduction of 1,4-Dichlorobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxamides
  作者：Jürgen Voss、Werner Baum、Gunadi Adiwidjaja、Ulrich Behrens

  DOI：10.1515/znb-2010-1214

  日期：2010.12.1

  Several 1,4-dichlorobicyclo[2.2.2]octanecarboxamides were prepared, which were expected to be suitable precursors for the electrochemical synthesis of [2.2.2]propellanes. Their potentiostatic electroreduction at extremely negative potentials in THF, however, did not lead to the expected [2.2.2]propellanes. Instead, protio-dechlorination to form the corresponding bicyclo[2.2.2]octanecarboxamides occurred, even under rigorous exclusion of moisture and oxygen. Ring-opened olefins were produced as by-products. Polytetrahydrofuran was formed when the supporting electrolyte tetrabutylammonium hexafluorophosphate was electrolyzed at −3.5 V in the absence of an organic chloro compound as depolarizer. The experimental results are interpreted in terms of semi-empirical MO calculations.

  制备了几种1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷羧酰胺，预计它们是[2.2.2]丙烷电化学合成的合适前体。然而，在THF中极负电势下的电位静态电还原并没有产生预期的[2.2.2]丙烷。即使在严格排除水分和氧气的情况下，也会发生质子去氯化反应形成相应的双环[2.2.2]辛烷羧酰胺。副产物为环开口烯烃。当无有机氯化物作为去极化剂时，在缺乏的情况下，支持电解质四丁基氢氟酸铵在-3.5V下电解生成聚四氢呋喃。实验结果通过半经验MO计算进行解释。
• Annulations with tetrachlorothiophene 1,1-dioxide
  作者：Maynard S. Raasch

  DOI：10.1021/jo01293a019

  日期：1980.2
• [2.2.2]Propellane system
  作者：Philip E. Eaton、George H. Temme

  DOI：10.1021/ja00803a052

  日期：1973.10
• RAASCH M. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 856-867
  作者：RAASCH M. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4005156A
  申请人：——

  公开号：US4005156A

  公开（公告）日：1977-01-25