2-(2-hydroxyphenyl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione | 1266606-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-3h-anthra[2,1-d]imidazole-6,11-dione；2-(2-hydroxyphenyl)-3H-naphtho[3,2-e]benzimidazole-6,11-dione
• CAS: 1266606-83-0
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 340.338
• InChiKey: PXQACXGBBNTXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione 、 镉 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[Cd(2-(2-hydroxyphenyl)-1H,6H,11H-anthra[1,2-d]imidazol-6,11-dione)]
  参考文献：
  名称：

  通过相应的席夫碱的重排-环化作用形成的新型杂环苯并咪唑配体的金属配合物。电合成，结构表征和抗菌活性†

  摘要：

  配体1 H-蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮-2- [2-羟基苯基]溶液中的阳极金属（M =钴，镍，铜，锌和镉）的电化学氧化[H 2 L]提供均匀的[ML]化合物。将大肠埃希氏菌（L'）（例如2,2'-联吡啶（bpy）或1,10-菲咯啉（phen））添加到电化学电池中可以一步合成杂合[MLL']化合物。H 2 L（1），[CoL（MeOH）] 2（2），[CoL（phen）] 2（3），[NiL（bpy）] 2（4），[CuL（bpy）]的晶体结构（5），[CuL（phen）]（6）和[CdL（bpy）] 2（7）已经通过X射线衍射技术确定。的晶体结构2，3，4和7组成，其中两个金属的原子以五配位（通过两个酚盐桥连接的二聚体种类的2）或六配位的（3，4和7）的环境。铜化合物5和6是单体物种，金属呈五配位[N 4O]环境。在所有化合物中，负责晶体堆积的主要相互作用是经典的（N–H⋯

  DOI：

  10.1039/c8dt00532j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 在 葡萄糖 、 水 、 glucose oxidase 作用下， 以 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过GOx酶促反应基于硼蒽醌衍生物的高特异性葡萄糖荧光传感

  摘要：

  硼酸蒽醌o HAQB和p HAQB已被设计，并被证明可作为葡萄糖的荧光生物传感器。感官分子，ö HAQB，表现出了通过的GOx酶反应的特定葡萄糖感测。在这种贡献，的荧光变化ø HAQB合理对应于在硼酸的至羟基基于传感器的转化葡萄糖的由H浓度2 ö 2从葡萄糖与葡萄糖氧化酶的酶反应而产生。然后，我们的传感系统已成功应用于确定0.08–0.42 mM范围内的葡萄糖浓度。的检测限（LOD）o使用GOx酶探针进行葡萄糖检测的HAQB约为0.011 mM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.037

文献信息

• Novel ratiometric turn-on fluorescent probe for selective sensing of cyanide ions, effect of substitution and bio-imaging studies
  作者：Gopal Balamurugan、Parthiban Venkatesan、Shu Pao Wu、Sivan Velmathi

  DOI：10.1039/c5ra27517b

  日期：——

  Novel fluorogenic receptors S1–S4 (imidazo anthraquinone derivatives) were synthesized from o-substituted benzaldehyde and 1,2-diaminoanthraquinone and characterised with various spectroanalytical techniques. In the case of S1, the selectivity towards cyanide ions with turn-on fluorescence output among other anions, due to the inhibition of the twisted intramolecular charge transfer (TICT) mechanism

  从邻位取代的苯甲醛和1,2-二氨基蒽醌合成了新型的荧光受体S1-S4（咪唑并蒽醌衍生物），并用各种光谱分析技术对其进行了表征。在S1的情况下，由于抑制了扭曲的分子内电荷转移（TICT）机制，对具有打开的荧光输出的氰化物离子的选择性在其他阴离子中。成功地将替代的效果与S2–S4的感官研究进行了比较。S1显示出良好的结合常数，化学计量比为1：1，微摩尔检测极限。感应行为得到了1的进一步支持1 H NMR滴定，TD-DFT计算和寿命测量研究。将S1用于细胞系RAW264.7的生物成像，并在生理条件下成功检测到氰化物离子。
• Label-free multimodal analysis of copper ions at below permissible exposure limit in the aqueous medium
  作者：Bimal Chettri、Rikitha S Fernandes、Satadru Jha、Nilanjan Dey

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123620

  日期：2024.3

  electrochemical) of copper ions as low as 0.3 ppm in the aqueous medium. Addition of copper leads to dose-dependent ratiometric change in solution color from yellow to purple. The mechanistic investigation indicates that the coordination of copper ions was possible via simultaneous engagement of both imidazole nitrogen ends and neighbouring hydroxyl unit. Not only optical property, the changes in microenvironment

  合成了一种基于蒽咪唑二酮的两亲性染料分子，该分子在溶液中形成可调节的电荷转移状态，易受介质的 pH、极性和氢键能力的变化影响。该化合物还显示出在水介质中形成纳米级自组装结构。该探针分子可以实现水介质中低至0.3 ppm铜离子的多模式检测（比色法、荧光法和电化学）。添加铜会导致溶液颜色从黄色到紫色的剂量依赖性比例变化。机理研究表明，铜离子的配位可以通过咪唑氮端和邻近羟基单元的同时接合来实现。不仅光学性质，微环境的变化也会影响探针分子对Cu 2+离子的选择性和敏感性。此外，光学探针用于天然水样中铜离子的检测和定量，无需任何样品预处理。开发了低成本、可重复使用的纸条，用于快速、现场检测现实样品中的残留 Cu 2+ 。
• Synthesis and evaluation of quinonoid compounds against tumor cell lines
  作者：Eufrânio N. da Silva、Bruno C. Cavalcanti、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F.R. Pinto、Igor O. Cabral、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Manoel O. de Moraes、Carlos K.Z. de Andrade、Marcelo R. dos Santos、Carlos A. de Simone、Marilia O.F. Goulart、Antonio V. Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.006

  日期：2011.1

  Thirty two compounds were synthesized in moderate to high yields and showed activity against cancer cells HL-60 (leukemia), MDA-MB435 (melanoma), HCT-8 (colon) and SF295 (central nervous system), with IC50 below 2 mu M for some compounds. The beta-lapachone-based 1,2,3-triazoles showed the best cytoxicity profile and emerge as promising anticancer prototypes. Insights about the reactive oxygen species (ROS) mechanism of anticancer action for some compounds were obtained by addition of 1-bromoheptane that deplete reduced glutathione (GSH) content and by using N-acetylcysteine that protects cells against apoptotic cellular death, as well by analysis of thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) formation, and oxidative DNA damage after treatment detected by the comet assay with the bacterial enzymes formamidopyrimidine DNA-glycosylase (FPG) and endonuclease III (ENDOIII). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Mn(I)-based photoCORMs for trackable, visible light-induced CO release and photocytotoxicity to cancer cells
  作者：Dulal Musib、Md Kausar Raza、Kh. Martina、Mithun Roy

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.008

  日期：2019.11

  Four new Mn(l)-carbonyl complexes of general formula, [Mn(L)(CO)(3)] (1 4) where L = 2-(benzo[d] thiazol-2-yl)phenol (L-1), 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (L-2), 2-(2-hydroxyphenyl)-3H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione (L-3) and 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3H-anthra[1,2-d] imidazole-6,11-dione (L-4) rapidly release CO cooperatively on activation with visible light accompanied by a visual change in luminescence properties of the complexes allowing us to track photo-activated CO release in HeLa cells. CO-induced photocytotoxicity by the complexes was also studied in HeLa cells. Photo-activated CO release and mechanism was spectroscopically and theoretically probed. Overall, Mn(I)-carbonyls with theranostics properties are potentially emerged as the next-generation phototheranostics. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Light-activated cytotoxicity studies on Co(II) complexes having tridentate anthraquinone-based ligands
  作者：Dhananjay Das、Namrata Sarma、Md Kausar Raza、Tridib K. Goswami

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121622

  日期：2023.10