2-methoxy-8-(phenylmethyl)-2,8-diazaspiro<4.5>decane-1,3-dione | 143611-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methoxy-8-(phenylmethyl)-2,8-diazaspiro<4.5>decane-1,3-dione
• 英文别名: 8-Benzyl-2-methoxy-2,8-diazaspiro[4.5]decane-1,3-dione
• CAS: 143611-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: OUSBHMHRADOYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4-ethoxycarbonyl-1-(phenylmethyl)piperidin-4-yl>acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methoxy-8-(phenylmethyl)-2,8-diazaspiro<4.5>decane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  中枢胆碱能药物。三，作为毒蕈碱激动剂的2-烷氧基-2，8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1，3-二酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-烷氧基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮和相关化合物，并以[3H]哌仑西平和[3H]氧代苯甲酸M作为配体测试了毒蕈碱受体的结合亲和力。还通过豚鼠回肠试验评估了它们的激动活性。发现2-甲氧基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮（1i）是相对M1选择性的激动剂。它以较长的作用时间逆转了CO2引起的被动回避反应的损害，但在低剂量时也表现出外周效应。为了最小化这些副作用，我们提出了将1i与毒蕈碱拮抗剂结合的想法。因此，检查了1i的氨基甲酸酯连接的共轭物（1u）与甲基阿托品。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1177

文献信息

• Central Cholinergic Agents. III. Synthesis of 2-Alkoxy-2,8-diazaspiro(4.5)decane-1,3-diones as Muscarinic Agonists.
  作者：Yuji ISHIHARA、Hidehumi YUKIMASA、Masaomi MIYAMOTO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.1177

  日期：——

  and tested for muscarinic receptor binding affinity using [3H]pirenzepine and [3H]oxotremorine M as ligands. They were also evaluated for agonistic activities in the guinea pig ileum assay. 2-Methoxy- 2,8-diazaspiro[4.5]decane-1,3-dione (1i) was found to be a relatively M1 selective agonist. It reversed CO2-induced impairment of passive avoidance response with long duration of action, but also displayed

  合成了一系列的2-烷氧基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮和相关化合物，并以[3H]哌仑西平和[3H]氧代苯甲酸M作为配体测试了毒蕈碱受体的结合亲和力。还通过豚鼠回肠试验评估了它们的激动活性。发现2-甲氧基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮（1i）是相对M1选择性的激动剂。它以较长的作用时间逆转了CO2引起的被动回避反应的损害，但在低剂量时也表现出外周效应。为了最小化这些副作用，我们提出了将1i与毒蕈碱拮抗剂结合的想法。因此，检查了1i的氨基甲酸酯连接的共轭物（1u）与甲基阿托品。