4,5-二氢-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸甲酯 | 155884-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氢-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸甲酯
• 中文别名: Ac-Thr-OMe-4,5-二氢噁唑
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 155884-28-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD09031645
• 分子量: 143.142
• InChiKey: SNYAIJXJIRNCGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  181.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸甲酯 在 乌洛托品 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。

  公开号：

  WO2009130481A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙酰亚胺酯盐酸盐 、 DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到4,5-二氢-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型二唑类化合物的合成

  摘要：

  大弟弟：简化的二异唑类类似物1在低纳摩尔浓度下表现出细胞毒活性，并提供母体天然产物未观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200906450

文献信息

• N-substituted benzothiophenesulfonamide derivatives
  申请人：TOA EIYO Ltd.

  公开号：US20030229126A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to an N-substituted benzothiophenesulfonamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and applications thereof. Furthermore, it provides an agent for preventing or treating cardiac or circulatory disease and so on caused by abnormal increase of production of angiotensin II or endothelin I based on chymase activity, or by activation of mast cell, and an agent for preventing adhesion after surgery, wherein the agent has a selective inhibitory action on chymase.

  本发明涉及一种N-取代苯并噻吩磺酰胺衍生物或其药用可接受盐及其应用。此外，它提供了一种用于预防或治疗由于针对钙蛋白酶活性引起的血管紧张素II或内皮素I的异常增加，或由于肥大细胞的活化引起的心脏或循环疾病等的药剂，以及一种用于手术后预防粘连的药剂，其中该药剂对钙蛋白酶具有选择性抑制作用。
• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• Oxidation of Oxazolines and Thiazolines to Oxazoles and Thiazoles. Application of the Kharasch−Sosnovsky Reaction
  作者：A. I. Meyers、Francis X. Tavares

  DOI：10.1021/jo9613491

  日期：1996.11.15

  Kharasch-Sosnovsky reaction, the oxidation of oxazolines and thiazolines bearing a variety of 2-alkyl substituents (chiral and achiral) were smoothly oxidized to their corresponding oxazoles and thiazoles, respectively. The key feature involved in the successful implementation of this important oxidation was the use of a mixture of Cu(I) and Cu(II) salts to enhance the oxidation of the intermediate captodative

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。
• Synthesis of 4-Arylethynyl-2-methyloxazole Derivatives as mGluR5 Antagonists­ for Use in the Treatment of Drug Abuse
  作者：Yasuyoshi Iso、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1055/s-2005-918503

  日期：——

  relationship studies directed toward the use of mGluR5 antagonists in the treatment of drug abuse, we sought a convenient means for gaining access to the oxazole analogues of MTEP. Toward this end, the aldehyde group in 2-methyloxazole-4-carboxaldehyde was successfully converted to a trimethylsilylethynyl group via the preparation of a dibromoolefin, conversion to acetylide using NaHMDS and MeLi, and trapping

  在针对使用 mGluR5 拮抗剂治疗药物滥用的结构-活性关系研究中，我们寻求一种方便的方法来获得 MTEP 的恶唑类似物。为此，通过制备二溴烯烃，使用 NaHMDS 和 MeLi 转化为乙炔基，以及用 TMSCI 捕获，成功地将 2-甲基恶唑-4-甲醛中的醛基转化为三甲基甲硅烷基乙炔基。将得到的通用中间体 2-甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]恶唑进行改进的 Sonogashira 偶联反应，包括与 Bu 4 NF 的原位脱甲硅烷基化反应和钯催化的芳基或杂芳基碘偶联反应，得到所需的恶唑类似物。
• Studies of mild dehydrogenations in heterocyclic systems
  作者：David R. Williams、Patrick D. Lowder、Yu-Gui Gu、Dawn A. Brooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02344-1

  日期：1997.1

  The use of bromotrichloromethane-DBU is described for the selective oxidative conversion of several dihydro-heterocyclic systems to the corresponding heteroaromatics. Oxidative dehydrogenations to afford 4-hydroxy-2-pyridinones are examined under a variety of conditions. Studies of phenylselenenylation and peracid oxidation provide the novel spirocyclic oxirane .

  描述了使用溴三氯甲烷-DBU将几种二氢杂环系统选择性氧化转化为相应的杂芳族化合物。在多种条件下检查氧化脱氢得到4-羟基-2-吡啶酮。苯硒烯基化和过酸氧化的研究提供了新型的螺环环氧乙烷。