3-phenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide | 86217-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenylpropionhydrazide；3-hydroxydihydrocinnamic acid hydrazide；(+/-)-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid hydrazide；3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid hydrazide；(+/-)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-hydrazid；β-Oxy-β-phenyl-propionsaeurehydrazid；3-Hydroxy-3-phenylpropanehydrazide
• CAS: 86217-47-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18431968
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GSDOOFNWRLKUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3-phenylpropionyl azide
  参考文献：
  名称：

  Improved chiral derivatizing agents for the chromatographic resolution of racemic primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a019
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3-phenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Darapsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 96, p. 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Isomeric Arylchloropyruvates and Glycidates with Hydrazines
  作者：V. A. Mamedov、L. V. Mustakimova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/s11178-005-0228-5

  日期：2005.5

  Reactions of arylchloropyruvic acids esters with aryl- and hetarylhydrazines give rise to pyrazolinedione hydrazones as a result of a tandem condensation of the substituted hydrazines with arylchloropyruvates. In contrast to this process in reaction with hydrazine hydrate a ready reduction unexpectedly occurs by Kizhner-Wolff mechanism affording 3-hydroxydihydrocinnamic acid hydrazide as the principal product. The isomeric arylglycidate reacts along the same pattern.

  芳基氯丙酮酸酯与芳基和正十八烷基肼反应生成吡唑二酮肼，这是取代的肼与芳基氯丙酮酸酯串联缩合的结果。与此不同的是，在与水合肼反应的过程中，会意外地通过 Kizhner-Wolff 机理发生还原反应，从而产生作为主要产物的 3-羟基二氢肉桂酸酰肼。异构芳基甘氨酸的反应模式相同。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  申请人：——

  公开号：US06410585B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formulae I-VII of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).

  本发明涉及分子量较小、非肽类的PTP1（蛋白酪氨酸磷酸酶1）的I-VII式抑制剂，适用于治疗和/或预防非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  A process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprises allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的工艺 包括让肼与在 3 位上具有羟基的光学活性酯反应，该光学活性酯由式(II)表示： 其中 R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧基甲基、苄氧基甲基、苄氧羰基氨基甲基（其苯环上可能有一个或多个取代基）、具有 3 至 10 个碳原子的酰基氨基甲基或具有 3 至 6 个碳原子的烷氧羰基氨基甲基；R2和R3可以相同或不同，各自代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基、苯甲酰氨基甲基或苄基；*表示不对称碳原子、 并将所得酰肼进行 Curtius 重排。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116627
  作者：Trojniak, Ashley E.、Dang, Vuong Q.、Czekner, Kerri M.、Russo, Robin J.、Mather, Lilyan M.、Stahl, Edward L.、Cameron, Michael D.、Bohn, Laura M.、Aubé, Jeffrey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116627

  日期：——

  relief due to their analgesic properties along with lower abuse potential than opioids that act at the mu opioid receptor. However, typical KOR agonists produce sedation and dysphoria. Previous studies have shown that G protein signaling-biased KOR agonists may present a means to untangle the desired analgesic properties from undesired side effects. In this paper, we report a new series of G protein signaling-biased

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。
• DE220852
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——