(R)-4-Ethyl-2-phenyl-oxazolidine | 252681-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Ethyl-2-phenyl-oxazolidine
• 英文别名: (4R)-4-Ethyl-2-phenyloxazolidine；(4R)-4-ethyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 252681-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: HDGYFMLSNJDSDJ-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 (R)-4-Ethyl-2-phenyl-oxazolidine 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(4S)-3,3-difluoro-1-((1R)-1-hydroxymethylpropyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid and 3,3-Difluoroazetidin-2-one via the Reformatsky-Type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with Chiral 1,3-Oxazolidines

  摘要：

  Chiral oxazolidines 2a-e can be diastereoselectively alkylated with BrCF2CO2Et to furnish 3,3-difluoroazetidin-2-ones 3a-e with up to 99% de. Selective cleavage of the chiral appendage provided the corresponding unsubstituted azetidinones. Formation of optically pure a,a-difluoro-P-amino acids 5a-c can be achieved by acidic hydrolysis of N-vinyl-azetidin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/jo990868b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol 、 (R)-4-Ethyl-2-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过α-醛亚氨基烷基亚磷酸酯的分子内杂环化立体选择性合成1,4,2-氧氮杂膦作为手性α-氨基膦酸的前体

  摘要：

  以由氯亚磷酸酯和β-醛亚醇[N-(亚苄基)-2-氨基乙醇和R-(+)-N形成的β-醛亚氨基烷基亚磷酸酯为例，首次进行了亚磷酸酯与亚胺的亲核加成的分子内形式-(亚苄基)-2-氨基丁醇-1]。在这些反应中，以良好的收率获得了立体异构的 1,4,2-氧氮杂膦。R-(+)-N-(亚苄基)-2-氨基丁醇-1用作前体，P(III)原子对CN基团的亲电C原子的亲核攻击立体定向地进行，仅参与亚胺双键的两个可能的非对映体面以磷 (3R,5R)-2-(β-氯乙基)-2-oxo-3-phenyl-5-ethyl-1,4,2-oxazaphosphorines 作为前体提供差向异构体非外消旋 α-氨基膦酸。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14：56–61, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.10054

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,4,2-oxazaphosphorines as precursors of chiral ?-aminophosphonic acids by intramolecular heterocyclization of ?-aldiminoalkylphosphites
  作者：Mudaris N. Dimukhametov、Eugenija V. Bajandina、Elena Yu. Davydova、Igor A. Litvinov、Aidar T. Gubaidullin、Alexey B. Dobrynin、Tatyana A. Zyablikova、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/hc.10054

  日期：——

  aminobutanol-1 being used as a precursor, nucleophilic attack by P(III) atom on electrophilic C atom of the CN group proceeds stereospecifically with participation of only re-face of the two possible diastereotopic faces of the imine double bond to give the epimeric at phosphorus (3R,5R)-2-(β-chloroethyl)-2-oxo-3-phenyl-5-ethyl-1,4,2-oxazaphosphorines as precursors of nonracemic α-aminophosphonic acids

  以由氯亚磷酸酯和β-醛亚醇[N-(亚苄基)-2-氨基乙醇和R-(+)-N形成的β-醛亚氨基烷基亚磷酸酯为例，首次进行了亚磷酸酯与亚胺的亲核加成的分子内形式-(亚苄基)-2-氨基丁醇-1]。在这些反应中，以良好的收率获得了立体异构的 1,4,2-氧氮杂膦。R-(+)-N-(亚苄基)-2-氨基丁醇-1用作前体，P(III)原子对CN基团的亲电C原子的亲核攻击立体定向地进行，仅参与亚胺双键的两个可能的非对映体面以磷 (3R,5R)-2-(β-氯乙基)-2-oxo-3-phenyl-5-ethyl-1,4,2-oxazaphosphorines 作为前体提供差向异构体非外消旋 α-氨基膦酸。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14：56–61, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Enantioselective Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid and 3,3-Difluoroazetidin-2-one via the Reformatsky-Type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with Chiral 1,3-Oxazolidines
  作者：Stéphane Marcotte、Xavier Pannecoucke、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo990868b

  日期：1999.11.1

  Chiral oxazolidines 2a-e can be diastereoselectively alkylated with BrCF2CO2Et to furnish 3,3-difluoroazetidin-2-ones 3a-e with up to 99% de. Selective cleavage of the chiral appendage provided the corresponding unsubstituted azetidinones. Formation of optically pure a,a-difluoro-P-amino acids 5a-c can be achieved by acidic hydrolysis of N-vinyl-azetidin-2-ones.