(R)-(+)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol | 40916-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol
• 英文别名: r-(+)-2-Benzylideneaminobutan-1-ol；(2R)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol
• CAS: 40916-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FQAGQRNEODORRX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-3-benzyl-4-ethyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 苯甲醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (R)-(+)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125

文献信息

• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• Stereoselective synthesis of 1,4,2-oxazaphosphorines as precursors of chiral ?-aminophosphonic acids by intramolecular heterocyclization of ?-aldiminoalkylphosphites
  作者：Mudaris N. Dimukhametov、Eugenija V. Bajandina、Elena Yu. Davydova、Igor A. Litvinov、Aidar T. Gubaidullin、Alexey B. Dobrynin、Tatyana A. Zyablikova、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/hc.10054

  日期：——

  aminobutanol-1 being used as a precursor, nucleophilic attack by P(III) atom on electrophilic C atom of the CN group proceeds stereospecifically with participation of only re-face of the two possible diastereotopic faces of the imine double bond to give the epimeric at phosphorus (3R,5R)-2-(β-chloroethyl)-2-oxo-3-phenyl-5-ethyl-1,4,2-oxazaphosphorines as precursors of nonracemic α-aminophosphonic acids

  以由氯亚磷酸酯和β-醛亚醇[N-(亚苄基)-2-氨基乙醇和R-(+)-N形成的β-醛亚氨基烷基亚磷酸酯为例，首次进行了亚磷酸酯与亚胺的亲核加成的分子内形式-(亚苄基)-2-氨基丁醇-1]。在这些反应中，以良好的收率获得了立体异构的 1,4,2-氧氮杂膦。R-(+)-N-(亚苄基)-2-氨基丁醇-1用作前体，P(III)原子对CN基团的亲电C原子的亲核攻击立体定向地进行，仅参与亚胺双键的两个可能的非对映体面以磷 (3R,5R)-2-(β-氯乙基)-2-oxo-3-phenyl-5-ethyl-1,4,2-oxazaphosphorines 作为前体提供差向异构体非外消旋 α-氨基膦酸。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14：56–61, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Pyridine containing chiral macrocycles: synthesis and their enantiomeric recognition for amino acid derivatives
  作者：Pınar Deniz、Yılmaz Turgut、Mahmut Togrul、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.064

  日期：2011.8

  the stereogenic centers were prepared. The enantioselectivity of the new ligands toward the enantiomers of d-,l-amino acid methyl ester derivatives were also determined by 1H NMR titration method. These novel macrocycles have been showed to be strong complexing agents for d- and l-amino acid methyl ester hydrochloride salts (with Kass up to 13590 M−1 and ∆G0 up to 23.3 kJ mol−1 and selectivity ratio:

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。
• Structure-Based Design of Potent and Selective 3-Phosphoinositide-Dependent Kinase-1 (PDK1) Inhibitors
  作者：Jesús R. Medina、Christopher J. Becker、Charles W. Blackledge、Celine Duquenne、Yanhong Feng、Seth W. Grant、Dirk Heerding、William H. Li、William H. Miller、Stuart P. Romeril、Daryl Scherzer、Arthur Shu、Mark A. Bobko、Antony R. Chadderton、Melissa Dumble、Christine M. Gardiner、Seth Gilbert、Qi Liu、Sridhar K. Rabindran、Valery Sudakin、Hong Xiang、Pat G. Brady、Nino Campobasso、Paris Ward、Jeffrey M. Axten

  DOI：10.1021/jm101527u

  日期：2011.3.24

  Phosphoinositide-dependent protein kinase-1 (PDK1) is a master regulator of the AGC family of kinases and an integral component of the PI3K/AKT/mTOR pathway. As this pathway is among the most commonly deregulated across all cancers, a selective inhibitor of PDKI might have utility as an anticancer agent. Herein we describe our lead optimization of compound 1 toward highly potent and selective PDKI inhibitors via a structure-based design strategy. The most potent and selective inhibitors demonstrated submicromolar activity as measured by inhibition of phosphorylation of PDK1 substrates as well as antiproliferative activity against a subset of AML cell lines. In addition, reduction of phosphorylation of PDK1 substrates was demonstrated in vivo in mice bearing OC1-AML2 xenografts. These observations demonstrate the utility of these molecules as tools to further delineate the biology of PDKI and the potential pharmacological uses of a PDK1 inhibitor.
• Aurich, Hans Guenter; Gentes, Christian; Sievers, Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 4, p. 519 - 531
  作者：Aurich, Hans Guenter、Gentes, Christian、Sievers, Ulrich

  DOI：——

  日期：——