4,5-epoxyoctane | 1439-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,5-epoxyoctane
• 英文别名: 2,3-dipropyloxirane
• CAS: 1439-06-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OAPBFTJGJWJJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxyoctane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-4-acetoxyoctane-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic Oligopeptides for Chemo- and Enantioselective Acyl Transfer Reactions onto Alcohols

  摘要：

  Inspired by the extraordinary selectivities of acylases, we envisioned the use of lipophilic oligopeptidic organocatalysts for the acylative kinetic resolution/desymmetrization of rac- and meso-cycloalkane-1,2-diols. Here we describe in a full account the discovery and development process from the theoretical concept to the final catalyst, including scope and limitations. Competition experiments with various alcohols and electrophiles show the full potential of the employed oligopeptides. Additionally, we utilized NMR and IR-spectroscopic methods as well as computations to shed light on the factors responsible for the selectivity. The catalyst system can be readily modified to a multicatalyst by adding other catalytically active amino acids to the peptide backbone, enabling the stereoselective one-pot synthesis of complex molecules from simple starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo401195c
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 peroxytungstophosphate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,5-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  过氧化钨磷酸盐催化过氧化氢直接催化烯烃转化为α-羟基酮

  摘要：

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.671

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Manganese-Catalyzed Epoxidations of Alkenes in Bicarbonate Solutions
  作者：Benjamin S. Lane、Matthew Vogt、Victoria J. DeRose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja025956j

  日期：2002.10.1

  screening, for the epoxidation of alkenes. It uses hydrogen peroxide as the terminal oxidant, is promoted by catalytic amounts (1.0-0.1 mol %) of manganese(2+) salts, and must be performed using at least catalytic amounts of bicarbonate buffer. Peroxymonocarbonate, HCO(4)(-), forms in the reaction, but without manganese, minimal epoxidation activity is observed in the solvents used for this research

  本文描述了一种通过平行筛选发现和改进的烯烃环氧化方法。它使用过氧化氢作为末端氧化剂，由催化量 (1.0-0.1 mol%) 的锰 (2+) 盐促进，并且必须至少使用催化量的碳酸氢盐缓冲液进行。过氧化单碳酸酯 HCO(4)(-) 在反应中形成，但没有锰，在用于本研究的溶剂中观察到最小的环氧化活性，即 DMF 和 (t)BuOH。在类似条件下筛选了 30 多种 d-block 和 f-block 过渡金属盐的环氧化活性，但发现的最佳催化剂是 MnSO(4)。EPR 研究表明，Mn(2+) 最初在催化反应中被消耗，但在过程结束时可能会在过氧化氢被消耗时再生。在这些条件下，使用 10 当量的过氧化氢将各种芳基取代的、环状和三烷基取代的烯烃环氧化，但单烷基烯烃则不然。为了改善底物范围，并提高过氧化氢消耗的效率，筛选了 68 种不同的化合物，以寻找相对于过氧化氢的竞争性歧化反应而言可提高环氧化反应速率的添加剂。成功的添加剂是
• Formation of persulphate from sodium sulphite and molecular oxygen catalysed by H₅PV₂Mo₁₀O₄₀– aerobic epoxidation and hydrolysis
  作者：Amir Rubinstein、Raanan Carmeli、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c4cc06304j

  日期：——

  The H5PV2Mo10O40 polyoxometalate catalysed the electron transfer oxidation of sulphite to yield a sulphite radical, SO3 (-) that upon addition of O2 yielded a peroxosulphate species efficient for the H5PV2Mo10O40 catalysed epoxidation of alkenes. The acidic polyoxometalate further catalysed hydrolysis of the epoxide to give vicinal diols in high yields.

  H5PV2Mo10O40多金属氧酸盐催化亚硫酸盐的电子转移氧化，生成亚硫酸根自由基SO3（-），在添加O2后产生对H5PV2Mo10O40催化的烯烃环氧化有效的过氧硫酸盐类。酸性多金属氧酸盐进一步催化环氧化物的水解，以高收率得到邻位二醇。
• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。