1-乙烯基-3-苯基苯 | 38383-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-3-苯基苯
• 中文别名: 3-乙烯基联苯
• 英文名称: 3-vinyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 3-ethenyl-；1-ethenyl-3-phenylbenzene
• CAS: 38383-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: ZMXAHWXPRKVGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.028 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-3-苯基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴丁基-镁 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₄₁H₃₆N₄O₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4S)-5,5,5-trifluoro-4-(3-phenylphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇的开环对苯氧基的对映选择性铜催化三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了经由自由基开环途径的芳基取代的环丙醇的不对称三氟甲基化，其提供了在非常温和的条件下容易且直接地以良好的产率和优异的对映选择性接近结构多样的β- CF 3酮。铜催化自由基继电器成功的关键在于，苄基自由基中间体可以被反应性（L ∗）Cu II CF 3对映选择性地捕获。另外，新型的含喹啉基的双恶唑啉配体在不对称三氟甲基化中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-苯基苯 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-乙烯基-3-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过使用无载体的纳米多孔钯催化剂将炔烃高度选择性地半氢化为烯烃：不会将钯浸出到反应混合物中

  摘要：

  我们通过在温和的反应条件（室温和1 atm的H 2）下使用无支撑的纳米多孔钯（PdNPore）作为多相催化剂，将炔烃高度化学选择性和立体选择性半氢化成Z-内部和末端烯烃。各种末端/内部和芳族/脂肪族炔烃的半氢化反应以良好的化学收率和高选择性提供了相应的烯烃。在存在内部炔烃的情况下，PdNPore进一步显示出对末端炔烃的高化学选择性，这尚未使用负载型钯纳米粒子催化剂实现。H 2的H–H杂解氘标记实验强烈建议在PdNPore表面进行修饰。在反应期间，没有Pd从PdNPore中浸出，并且催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02915

文献信息

• Copper‐Catalyzed Defluorinative Hydroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Xiaohong Li、Bin Fu、Qiao Zhang、Xiuping Yuan、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010492

  日期：2020.12.14

  A catalytic defluorinative hydroarylation of alkenes with polyfluoroarenes in the presence of dppbz‐ligated Cu catalyst and silanes was developed. This method provides a straightforward and alternative avenue to synthetic important polyfluorinated arenes with readily available and bench‐stable alkenes as latent nucleophiles, and therefore avoids conventional reliance on stoichiometric quantities of

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。
• Generation of the CF3 radical from trifluoromethylsulfonium triflate and its trifluoromethylation of styrenes
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Yu-Cheng Gu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c1cc11765c

  日期：——

  The CF(3) radical was generated from the reaction of S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium triflate with Na(2)S(2)O(4) or HOCH(2)SO(2)Na under suitable conditions without further reduction. Based on this, a method for the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones has been successfully developed.

  CF（3）自由基是由S-（三氟甲基）二苯基s三氟甲磺酸盐与Na（2）S（2）O（4）或HOCH（2）SO（2）Na在合适的条件下反应生成的，无需进一步还原。基于此，已经成功地开发了合成α-三氟甲基化酮的方法。
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Enantioselective Radical Type, 1,2-Oxytrifluoromethylation of Olefins Catalyzed by Chiral Vanadyl Complexes: Importance of Noncovalent Interactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yu-Cheng Su、Chia-Hao Lu、Chien-I Lien、Shiang-Fu Hung、Chan-Wei Hsu、Rachit Agarwal、Ramuasagar Modala、Hung-Min Tseng、Pin-Xuan Tseng、Ryoma Fujii、Kyohei Kawashima、Seiji Mori

  DOI：10.1021/acscatal.1c01813

  日期：2021.6.18

  2-oxytrifluoromethylations of styrenes were explored by using N-oxyphthalimide (NOPI) as the resulting benzylic radical anchor after cross-coupling by a CF3 radical under the catalyses of chiral N-salicylidene-derived oxovanadium(V) complexes. Among the 15 different solvents and 15 different catalysts examined, the best scenarios were in i-PrOH with C3-tert-butyl or C3-fluoro-/2,5-dimethylphenyl-substituted vanadyl

  在手性N-水杨烯衍生的氧钒 (V)催化下，通过 CF 3自由基交叉偶联后，使用N-氧邻苯二甲酰亚胺 (NOPI) 作为所得苄基自由基锚，探索了苯乙烯的不对称三组分 1,2-氧三氟甲基化复合体。在检查的 15 种不同溶剂和 15 种不同催化剂中，最佳方案是在i -PrOH 中使用 C3-叔丁基或 C3-氟-/2,5-二甲基苯基取代的氧钒催化剂，导致相应的互补S和R产物的产率分别高达 88% 和 87/86% ee，单次重结晶后进一步富集到至少 94% ee。测试 ccontrol α-(2-苯基环丙基)苯乙烯以证明涉及苄基自由基物质的不对称事件。DFT计算表明，苄基基团的SOMO被放置在一个方式来定向CF 3 CH 2组从远叔丁基组中的salicylidene-升-叔通过与相互作用-butylglycinate模板Ñ NOPI的-氧原子以双分子均裂取代（S H2）类型机制。对映选择性分布主要由中间钒
• Visible-Light-Driven Iron-Promoted Thiocarboxylation of Styrenes and Acrylates with CO₂
  作者：Jian-Heng Ye、Meng Miao、He Huang、Si-Shun Yan、Zhu-Bao Yin、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201707862

  日期：2017.11.27

  nest: The first thiocarboxylation of styrenes and acrylates with CO2 to generate important β-thioacids was realized by using visible light as a driving force and catalytic iron salts as promoters. This multicomponent reaction features broad substrate scope, mild reaction conditions, and high regio-, chemo-, and diasteroselectivity. Mechanistic studies indicate that a radical pathway can account for the

  一个人飞过了COO  - COOH的巢穴：利用可见光作为驱动力，并用催化铁盐作为促进剂，实现了苯乙烯和丙烯酸酯与CO 2的第一次硫代羧化反应，生成重要的β-硫代酸。这种多组分反应具有广泛的底物范围，温和的反应条件以及高的区域选择性，化学选择性和非对映选择性。机理研究表明，自由基途径可以解释异常的区域选择性。