3,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-2H-pyran-4-yl mesylate | 872452-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-2H-pyran-4-yl mesylate
• 英文别名: 5,6-Dihydro-6-methyl-4-[(methylsulfonyl)oxy]-2H-pyran-2-one；(2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl) methanesulfonate
• CAS: 872452-08-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅S
• 分子量: 206.219
• InChiKey: ZWBDYIDWRRKEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-2H-pyran-4-yl mesylate 、 乙烯基正丁醚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4-(1-丁氧基乙烯基)-6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与富电子烯烃的区域选择性Heck偶联。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。实现了α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物与N-酰基N-乙烯基胺和乙烯基醚的高度区域选择性Heck偶联。使用1.5 mol％的Pd2（dba）3、3 mol％的DPPF和二异丙基乙胺的二恶烷溶液，可以高收率合成数种2-烷氧基-1,3-二烯和2-酰基氨基-1,3-丁二烯。当使用α，β-不饱和酮和酯时，该方法为使用三氟甲磺酸亲电子试剂的类似偶联提供了一种成本更低的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol052136d
• 作为产物：
  描述：

  6-methyltetrahydropyran-2,4-dione 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到3,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-2H-pyran-4-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与富电子烯烃的区域选择性Heck偶联。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。实现了α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物与N-酰基N-乙烯基胺和乙烯基醚的高度区域选择性Heck偶联。使用1.5 mol％的Pd2（dba）3、3 mol％的DPPF和二异丙基乙胺的二恶烷溶液，可以高收率合成数种2-烷氧基-1,3-二烯和2-酰基氨基-1,3-丁二烯。当使用α，β-不饱和酮和酯时，该方法为使用三氟甲磺酸亲电子试剂的类似偶联提供了一种成本更低的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol052136d

文献信息

• Regioselective Heck Couplings of α,<i>β</i>-Unsaturated Tosylates and Mesylates with Electron-Rich Olefins
  作者：Anders Lindhardt Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol052136d

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. Highly regioselective Heck couplings of alpha,beta-unsaturated tosylate and mesylate derivatives with N-acyl N-vinylamines and vinyl ethers were achieved. Several 2-alkoxy-1,3-dienes and 2-acylamino-1,3-butadienes were synthesized in good yields using 1.5 mol % of Pd2(dba)3, 3 mol % of DPPF, and diisopropylethylamine in dioxane. When working with alpha,beta-unsaturated

  [化学反应：见正文]。实现了α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物与N-酰基N-乙烯基胺和乙烯基醚的高度区域选择性Heck偶联。使用1.5 mol％的Pd2（dba）3、3 mol％的DPPF和二异丙基乙胺的二恶烷溶液，可以高收率合成数种2-烷氧基-1,3-二烯和2-酰基氨基-1,3-丁二烯。当使用α，β-不饱和酮和酯时，该方法为使用三氟甲磺酸亲电子试剂的类似偶联提供了一种成本更低的替代方法。