meso-Erythritol-1,4-diacetat | 1015081-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-Erythritol-1,4-diacetat
• 英文别名: Meso-butanedioic acid, 2,3-dimethoxy-, dimethyl ester；(4-acetyloxy-2,3-dihydroxybutyl) acetate
• CAS: 1015081-36-3
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: PRZCCBBELKMZDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-Erythritol-1,4-diacetat 在 sodium periodate on silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到乙酰氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE SUBSTITUÉS 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY

  摘要：

  本发明涉及一种通过适当的羟基保护羟基乙醛和4-氧代丁酸或其酯的醛缩合，以及随后去除醛缩合物中的保护基并在酸性条件下进行（可选同时进行）环化和缩醛形成的方法，从而合成对映体和对映体富集的4-烷氧基、4-羟基或4-芳氧基取代的四氢呋喃并[3,4-b]呋喃-2(3H)-酮，随后可选择地分离所需的化合物。该发明还涉及符合[XI]和[XII]式的化合物。

  公开号：

  WO2009030733A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 potassium osmate(VI) N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到meso-Erythritol-1,4-diacetat
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE SUBSTITUÉS 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY

  摘要：

  本发明涉及一种通过适当的羟基保护羟基乙醛和4-氧代丁酸或其酯的醛缩合，以及随后去除醛缩合物中的保护基并在酸性条件下进行（可选同时进行）环化和缩醛形成的方法，从而合成对映体和对映体富集的4-烷氧基、4-羟基或4-芳氧基取代的四氢呋喃并[3,4-b]呋喃-2(3H)-酮，随后可选择地分离所需的化合物。该发明还涉及符合[XI]和[XII]式的化合物。

  公开号：

  WO2009030733A1

文献信息

• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• WO2008/34598
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HEXAHYDROFURO (2, 3-B) FURAN-3-OL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS HEXAHYDROFURO(2,3-B)FURAN-3-OL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2008034598A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The present invention relates to a method for the synthesis of enantiomerically and diastereomerically enriched hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol compounds by aldol coupling of two suitable O-protected hydroxyaldehydes and subsequent removal of the protecting groups and (optionally simultaneous) cyclization of the resulting aldol compound and subsequent isolation of the desired compounds. The resulting composition can be further diastereomerically enriched through the intermittent acylation or aroylation of the compound and further optionally using a stereoselective hydrolyzing enzyme.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la synthèse de composés hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol enrichis en énantiomères et en diastéréomères par le couplage par aldol de deux hydroxyaldéhydes protégés par O appropriés, l'élimination ultérieure des groupes protecteurs, la cyclisation (facultativement simultanée) du composé aldol résultant, et l'isolement ultérieur des composés désirés. La composition résultante peut être encore enrichie en diastéréomères par l'acylation ou l'aroylation intermittente du composé et, en plus, par l'utilisation facultative à l'aide d'une enzyme hydrolysante stéréosélective.
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE SUBSTITUÉS 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009030733A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to a method for the synthesis of enantiomerically and diastereomerically enriched 4-alkoxy-, 4-hydroxy- or 4-aryloxy- substituted tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2(3H)-ones by aldol coupling of a suitable hydroxyl-protected hydroxy-acetaldehyde and 4-oxobutanoic acid or an ester thereof, and subsequent removal of the protecting group from the aldol compound and (optionally simultaneous) cyclizations and acetal formation under acidic conditions in the presence of an alcohol, followed by optional isolation of the desired compounds. The invention also relates to compounds according to formulae [Xl] and [XII].

  本发明涉及一种通过适当的羟基保护羟基乙醛和4-氧代丁酸或其酯的醛缩合，以及随后去除醛缩合物中的保护基并在酸性条件下进行（可选同时进行）环化和缩醛形成的方法，从而合成对映体和对映体富集的4-烷氧基、4-羟基或4-芳氧基取代的四氢呋喃并[3,4-b]呋喃-2(3H)-酮，随后可选择地分离所需的化合物。该发明还涉及符合[XI]和[XII]式的化合物。