diethyl (thiophene-3-carbonyl)phosphonate | 1215689-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diethyl (thiophene-3-carbonyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl thiophene-3-carbonylphosphonate；Diethoxyphosphoryl(thiophen-3-yl)methanone
• CAS: 1215689-44-3
• 化学式: C₉H₁₃O₄PS
• 分子量: 248.24
• InChiKey: VVPWZVAIDPQFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (thiophene-3-carbonyl)phosphonate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-methyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯-膦酸酯的不对称加氢

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of readily available α,β‐unsaturated ester‐phosphonates affords the corresponding α‐chiral phosphonates in excellent yield and ee. The resulting products are useful multifunctional building blocks applied in the synthesis of physiologically active compounds.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900051
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 亚磷酸三乙酯 反应 24.0h， 以59%的产率得到diethyl (thiophene-3-carbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯-膦酸酯的不对称加氢

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of readily available α,β‐unsaturated ester‐phosphonates affords the corresponding α‐chiral phosphonates in excellent yield and ee. The resulting products are useful multifunctional building blocks applied in the synthesis of physiologically active compounds.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900051

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。