RQWRRWWQR-NH2 | 1356914-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: RQWRRWWQR-NH2
• 英文别名: Arg-Gln-Trp-Arg-Arg-Trp-Trp-Gln-Arg-NH(2)；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 1356914-96-9
• 化学式: C₆₇H₉₇N₂₇O₁₁
• 分子量: 1456.68
• InChiKey: VQQRNZZCELATMZ-YDZKJOHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  714
• 氢给体数：
  30
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬酰胺 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 RQWRRWWQR-NH2
  参考文献：
  名称：

  New Small-Size Antifungal Peptides: Design, Synthesis and Antifungal Activity

  摘要：

  文章报道了作为抗真菌剂的小尺寸多肽的合成、体外评价和构象研究。这些多肽显示出对包括白色念珠菌和新生隐球菌在内的人类病原性真菌菌株的抗真菌活性。在报道的多肽中，RQWRRWWQR-NH2对新生隐球菌表现出最强活性。我们的结果使我们能够将这些具有生物活性的多肽的总氨基酸残基数量从16个减少到11个，再到9个。尽管它们减少了尺寸，但它们仍然保持甚至增强了检测到的对penetratin的抗真菌活性。还通过结合分子静电势（MEP）图谱的分子力学计算对这些多肽进行了构象和电子结构分析。

  DOI：

  10.2174/157018011795906785

文献信息

• New Small-Size Antifungal Peptides: Design, Synthesis and Antifungal Activity
  作者：Adriana D. Garro、Francisco M. Garibotto、Ana M. Rodriguez、Marcela Raimondi、Susana A. Zacchino、Andras Perczel、Csaba Somlai、Botond Penke、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.2174/157018011795906785

  日期：2011.7.1

  The synthesis, in vitro evaluation and conformational study of small-size peptides acting as antifungal agents are reported. These peptides displayed antifungal activity against human pathogenic strains including Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Among the peptides reported here, RQWRRWWQR-NH2 exhibited the strongest activity against Cryptococcus neoformans. Our results allowed us to reduce in size these bioactive peptides from 16 to 11 and to 9 amino acid residues in total. Despite their reduction, they still maintained and even enhanced the antifungal activity detected for penetratin. A conformational and electronic structure analysis on these peptides was also performed by using molecular mechanics calculations in conjunction with Molecular Electrostatic Potentials (MEP) maps.

  文章报道了作为抗真菌剂的小尺寸多肽的合成、体外评价和构象研究。这些多肽显示出对包括白色念珠菌和新生隐球菌在内的人类病原性真菌菌株的抗真菌活性。在报道的多肽中，RQWRRWWQR-NH2对新生隐球菌表现出最强活性。我们的结果使我们能够将这些具有生物活性的多肽的总氨基酸残基数量从16个减少到11个，再到9个。尽管它们减少了尺寸，但它们仍然保持甚至增强了检测到的对penetratin的抗真菌活性。还通过结合分子静电势（MEP）图谱的分子力学计算对这些多肽进行了构象和电子结构分析。