diethyl 2-bromo-2-(3-bromopropyl)malonate | 54288-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-bromo-2-(3-bromopropyl)malonate
• 英文别名: bromo-(3-bromo-propyl)-malonic acid diethyl ester；Brom-(3-brom-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diaethyl(3-bromopropyl)bromomalonat
• CAS: 54288-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 360.043
• InChiKey: VFWUSTLVGNUONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-bromo-2-(3-bromopropyl)malonate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 、 苯 作用下， 生成 (1-乙基吡咯烷-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 736,741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)丙二酸二乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到diethyl 2-bromo-2-(3-bromopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-4'-C-hydroxymethyl-4'-thioribonucleosides 及其 2',3'-Dideoxy 和 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 类似物的合成

  摘要：

  - (±)-2'-Deoxy-4'-C-hydroxymethyl-4'-thioribonucleosides (1) 及其 2', 3'-dideoxy- (2) 和 2', 3'-didehydro-2', 3 '-二脱氧- (3) 类似物已从氢噻吩衍生物 2,2-双(苄氧基甲基)-3-苄氧基四氢噻吩 (4)、2,2-双-(乙酰氧基甲基)四氢噻吩 (5) 和 2,2-双(乙酰氧基甲基）-2,5-二氢噻吩（6）。化合物 1 的制备通过相应的亚砜 9 进行 N-糖基化，通过 m-CPBA 氧化衍生自 4，用三甲基甲硅烷基化的嘧啶和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Kita-O'Niel-Matsuda 的方法；改进的 Pummerer 重排）。另一方面，化合物 2 和 3 是通过相应的 4' 的 N-糖基化获得的。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)100

文献信息

• 1,2-oxazine chemistry—I
  作者：F.G. Riddell、D.A.R. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97272-2

  日期：1974.1

  The synthesis of a series of N-carbethoxytetrahydro-1,2-oxazines, by the reaction of 1,4-dibromobutane derivatives with N-hydroxyurethane under basic conditions, and their reduction to N-Me derivatives is described. Stereochemical and mechanistic points of interest in these reactions are discussed.

  描述了通过1，4-二溴丁烷衍生物与N-羟基氨基甲酸酯在碱性条件下反应并将其还原为N-Me衍生物来合成一系列N-乙氧基四氢-1，2-恶嗪的方法。讨论了这些反应中的立体化学和机械学兴趣点。
• v. Braun; Leistner, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2327
  作者：v. Braun、Leistner

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1163
  作者：Willstaetter

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Zumstein, Fermentforschung, vol. 12, p. 343
  作者：Abderhalden、Zumstein

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Ettlinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 99
  作者：Willstaetter、Ettlinger

  DOI：——

  日期：——