(trans)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoic acid | 356788-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (trans)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoic acid
• 英文别名: 5-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-methylpent-2-enoic acid；(E)-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoic acid
• CAS: 356788-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: VFOYCXHCWUBXHI-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氨盐酸盐 、 (trans)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51.0 mg的产率得到(2E)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-2-pentenoic acid isopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 2-(二乙基膦酰)丙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(trans)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• [EN] NOVEL CATIONIC POLYMERS AND COPOLYMERS, USE THEREOF FOR THE VECTORISATION OF BIOMOLECULES AND SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX POLYMERES ET COPOLYMERES CATIONIQUES, LEUR UTILISATION POUR LA VECTORISATION DE BIOMOLECULES, LEURS INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE
  申请人：VIRSOL

  公开号：WO2004074335A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  L’invention concerne de nouveaux polymères et copolymères cationiques, leur utilisation pour la vectorisation de biomolécules, leurs intermédiaires de synthèse. Selon l’invention, ces polymères ou copolymères sont essentiellement formés à partir d’un ou plusieurs monomères répondant à la formule (I) telle que définie à la revendication 1. Ces polymères et copolymères sont notamment utiles pour la vectorisation de biomolécules naturelles ou synthétiques, en particulier de matières biologiques, notamment de matériel génétique, tel que l’ADN, l’ARN et/ou leurs fragments.
• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。
• Structural Investigation of “cis” and “trans” Vinylogous Peptides:  <i>cis</i>-Vinylog Turn in Folded <i>cis</i>-Vinylogous Peptides, an Excellent Mimic of the Natural β-Turn
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Stéphane Genève、Claude Didierjean、Michel Marraud

  DOI：10.1021/jo051483y

  日期：2005.12.1

  Various sequences of modified peptides including those containing a cis- or trans-vinylogous residue have been studied using X-ray diffraction in the solid state and 1H NMR and IR spectroscopy in solution. A cis-vinylogous residue promotes an NH to CO intramolecular H-bond, closing a nine-membered pseudocycle that stabilizes a folded moiety that we proposed to name the cis-vinylogous turn. A trans-vinylogous

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。