2-benzyl-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 116293-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；2-benzyl-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 116293-85-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• mdl: MFCD06663266
• 分子量: 302.335
• InChiKey: JCSWJRPKGNJAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-benzyl-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  发现[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物作为GABAA1受体的正调节剂，具有强效的抗惊厥活性和低毒性。

  摘要：

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111824