2-(1-oxo-4-phenylphthalazin-2(1H)-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 1622427-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-oxo-4-phenylphthalazin-2(1H)-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 1622427-21-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 434.475
• InChiKey: LMUZKKDBBUAPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 硫酸肼 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1-oxo-4-phenylphthalazin-2(1H)-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过与某些酞菁-1（2 H）-1支架连接提高某些磺胺类药物的抗菌活性

  摘要：

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.016

文献信息

• Improvement of antibacterial activity of some sulfa drugs through linkage to certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds
  作者：Hany S. Ibrahim、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.016

  日期：2014.10

  phthalazine moiety. Similarly, our strategy in this research depends on the interconnection between some sulfa drugs and certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds in an attempt to enhance their antibacterial activity. This approach was achieved through the combination of 4-substituted phthalazin-1(2H)-ones 9a, b or 14a, b with sulfanilamide 1a, sulfathiazole 1b or sulfadiazine 1c through amide linkers 6a

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。