(1-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮 | 33079-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮
• 英文名称: (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(morpholin-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-naphthalene-2-carbonyl)-morpholine；2-Morpholinocarbonyl-naphth-1-ol；Morpholine, 4-[(1-hydroxy-2-naphthalenyl)carbonyl]-；(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 33079-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WUJQEUMREGBPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  489.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-morpholinylmethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  切换含侧链的偶氮萘酚的灵活性有限。第1部分。合成和互变异构性质

  摘要：

  由1-羟基-2-萘甲酸通过随后转化为酰胺和重氮偶合获得了一系列偶氮染料，这些偶氮染料具有受限于与4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇相连的柔韧性的酰胺片段。结果表明，互变异构体在溶液中的平衡位置在很大程度上取决于溶剂的UV和NMR浓度范围。该化合物以纯烯醇形式存在于氯仿和烃中，而在极性溶剂（丙酮，乙腈，醇）中则观察到互变异构混合物。根据量子化学计算，酮互变异构体的聚集是互变异构平衡位置发生这种变化的可能原因。为了支持理论预测，发现从丙酮中，酮形式结晶为二聚体，其中N之间存在氢键。一个分子中的1 - H和另一个分子中的酰胺C O形成三维结构。通过4-（苯基二氮烯基）-2-乙酰基萘-1-醇的固溶和固相研究证实了侧链氮原子对二聚体形成的重要性。结果表明，所获得的新偶氮染料可能适合在非极性溶剂中进行开关和传感应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.013